(5R,7R)-2,6,6-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-3-carbonitrile | 1611468-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R,7R)-2,6,6-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1611468-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: NDUZCIUNVQJTKZ-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  303.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 亚硝酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (5R,7R)-2,6,6-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Chiral Nopinane-Annelated Pyridines by Condensation of Pinocarvone Oxime with Enamines Promoted by FeCl₃and CuCl₂

  摘要：

  Reaction of pinocarvone oxime with enamines and FeCl3 or CuCl2 resulted in annulation of nopinane carbon frame with pyridine and regioselective formation of chiral nopinane-annelated pyridines in 20-39% yields. Chemical structure of the pyridine derivatives were proved by precise NMR study.

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.877145