4-oxo-pentanamide | 22377-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-pentanamide
• 英文别名: Levulinamide；Laevulinamid；γ-Acetylpropionsaeureamid；Laevulinsaeureamid；4-Oxopentanamide
• CAS: 22377-14-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ALUGUZNECOIQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 氨 作用下， 生成 4-oxo-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins
  作者：Francisco A. Macías、José María G. Molinillo、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodríguez-Luis

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85010-c

  日期：1992.1

  The photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins is studied. The scope of the reaction, the mechanism, the role that molecular oxygen plays, the influence of steric effects, and the side reaction that take place are discussed. The reaction was carried out using a range of electron-withdrawing substituents (ketones, amides, lactones, nitrile and esters) with good yields of the

  研究了酰基向光电子不足的烯烃的光化学加成。讨论了反应的范围，机理，分子氧的作用，空间效应的影响以及发生的副反应。在所有情况下，使用一定范围的吸电子取代基（酮，酰胺，内酯，腈和酯）进行反应，并得到相应的光加合物。
• “An efficient and mild entry to 1,4-dicarbonyl compounds via photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins”
  作者：Francisco A. Macias、Jose Maria G. Molinillo、Isidro G. Collado、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodriguez-Luis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89026-7

  日期：——

  Photoehcmical addition of acetaldehyde to electron-deficient olefins in the presence of molecular oxygen provides an efficient and mild method for the synthesis of 1,4-functionallzed compounds. Some considerations about the mechanism and the substituent effects are outlined.

  在分子氧存在下将乙醛光化学加成到缺电子的烯烃中，为合成1,4-官能化的化合物提供了一种有效而温和的方法。概述了有关机理和取代基效应的一些考虑。
• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Reactions of organic peroxides. Part XII. Amino-peroxides from acyclic carbonyl compounds
  作者：E. G. E. Hawkins

  DOI：10.1039/j39690002678

  日期：——

  ammonia and hydrogen peroxide, yield symmetrical peroxy-amines as do cyclic ketones. The peroxy-amines derived from aldehydes give the aldehyde and corresponding amide on treatment with bases, whilst those from ketones yield the ketone and secondary amides under strongly basic conditions. Pyrolysis also gives rise to carbonyl compounds and amides but nitriles are additionally formed from the peroxy-amines

  经氨水和过氧化氢处理的非环状醛和酮与环状酮一样产生对称的过氧胺。衍生自醛的过氧胺在用碱处理后会产生醛和相应的酰胺，而衍生自酮的那些过氧胺在强碱性条件下会生成酮和仲酰胺。热解还会产生羰基化合物和酰胺，但腈还由衍生自酮的过氧胺形成。
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 229, p. 266 Anm.
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——