methyl ((S)-2-((S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanoyl)-L-alaninate | 1071149-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S)-2-((S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanoyl)-L-alaninate
• CAS: 1071149-42-2
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O₈
• 分子量: 662.783
• InChiKey: FMTDVVASVJTHLD-YDZBWFOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  161.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(Cbz)-ΔAla-Ala-OMe 、 2-萘硼酸 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl ((S)-2-((S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Peptide modification through site-selective residue interconversion: application of the rhodium-catalysed 1,4-addition of aryl siloxanes and boronates

  摘要：

  The site-selective interconversion of serine and cysteine residues of di- and tripeptides into phenylalanine derivatives, bearing a range of functionalities, has been achieved in high yield and selectivity through the common dehydroalanine intermediate. Through the application and development of the rhodium-catalysed 1,4-addition to alpha,beta-dehydroamino acid moieties with organometallic nucleophiles, a variety of peptides have been successfully modified to contain unnatural amino acid residues in predesignated residue positions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.067