4,5-epoxy-4-methyl-1-(2-phenylethyl)pent-2-ynyl benzoate | 583046-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-epoxy-4-methyl-1-(2-phenylethyl)pent-2-ynyl benzoate
• CAS: 583046-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: LAOVNQHWJMHURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-4-methyl-1-(2-phenylethyl)pent-2-ynyl benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到4-hydroxy-5-iodo-4-methyl-1-(2-phenylethyl)pent-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化丁三烯甲醇与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联合成多取代基呋喃

  摘要：

  描述了使用容易获得的4，5-环氧-2-炔基酯作为起始原料的多取代呋喃的有效的一锅两步合成法。在第一步中，用SmI 2还原这些化合物可得到丁一1,2,3-三烯基甲醇中间体，在第二步中，它可能通过一种涉及以下机理的机制参与Pd（0）催化的与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的环化反应氧化加成，分子内氧化palpalpalation和还原消除步骤。以这种方式，最多四个碳取代基被结合到呋喃环上，其中芳基被引入到呋喃的3-或4-位。这些特征使得该方法特别适合于区域选择性合成四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.060
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(2-phenylethyl)pent-4-en-2-ynyl benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4,5-epoxy-4-methyl-1-(2-phenylethyl)pent-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化丁三烯甲醇与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联合成多取代基呋喃

  摘要：

  描述了使用容易获得的4，5-环氧-2-炔基酯作为起始原料的多取代呋喃的有效的一锅两步合成法。在第一步中，用SmI 2还原这些化合物可得到丁一1,2,3-三烯基甲醇中间体，在第二步中，它可能通过一种涉及以下机理的机制参与Pd（0）催化的与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的环化反应氧化加成，分子内氧化palpalpalation和还原消除步骤。以这种方式，最多四个碳取代基被结合到呋喃环上，其中芳基被引入到呋喃的3-或4-位。这些特征使得该方法特别适合于区域选择性合成四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.060

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization/allylation of in situ-generated α-hydroxy-[3]-cumulene samarium alkoxides: synthesis of allylated furans
  作者：José M. Aurrecoechea、Elena Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00636-1

  日期：2003.4

  Samarium alkoxides of alpha-hydroxy-[3]-cumulenes, generated in situ by SmI2-promoted reduction of appropriate epoxypropargyl esters, are found to participate in novel Pd-catalyzed cyclization/allylation sequences in the presence of allylic bromides. This results in the efficient regioselective formation of polysubstituted furans incorporating the allyl unit. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.