2-Allyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 112778-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 112778-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄S
• 分子量: 308.398
• InChiKey: OKQQUXPRSVGDEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到4-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  砜介导的多取代吡啶的合成

  摘要：

  碱介导的和/或钯（0）催化的2-（甲苯磺酰基）乙酸烷基酯的双（烯丙基化）反应生成1,6-二烯，在双键进行臭氧分解后再进行氨解，得到2,6-二取代的吡啶-4 -羧酸酯。1,6-二烯中间体之一的脱羧，然后进行去质子化-烷基化和臭氧分解-氨解，得到2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.105
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Allyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  砜介导的多取代吡啶的合成

  摘要：

  碱介导的和/或钯（0）催化的2-（甲苯磺酰基）乙酸烷基酯的双（烯丙基化）反应生成1,6-二烯，在双键进行臭氧分解后再进行氨解，得到2,6-二取代的吡啶-4 -羧酸酯。1,6-二烯中间体之一的脱羧，然后进行去质子化-烷基化和臭氧分解-氨解，得到2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.105

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Catalyzed Reaction of Allylic Carbonates with Arylsulfonyl-Stabilized Carbanions
  作者：Yoshiro Masuyama、Hidenori Hirai、Yasuhiko Kurusu、Koh-ichi Segawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1525

  日期：1987.4

  p-Tolylsulfonylacetonitrile reacted with allylic carbonates in the presence of a catalytic amount of hexacarbonylmolybdenum(0) to give monoallylated derivatives. Using sodium hydride as a base, methyl p-tolylsulfonylacetate reacted with those to give mixtures of mono- and di-allylated derivatives. No nucleophilic attack of bulky bis-(phenylsulfonyl)methane occurred, whether sodium hydride was present

  在催化量的六羰基钼 (0) 存在下，对甲苯磺酰基乙腈与烯丙基碳酸酯反应生成单烯丙基化衍生物。使用氢化钠作为碱，对甲苯磺酰基乙酸甲酯与那些反应得到单和二烯丙基化衍生物的混合物。无论是否存在氢化钠，都不会发生大体积双（苯磺酰基）甲烷的亲核攻击。