β-(1-benzyltetrahydroindazol-3-yl)alanine | 674790-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(1-benzyltetrahydroindazol-3-yl)alanine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(1-benzyl-6,6-dimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 674790-29-5
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₅
• 分子量: 497.635
• InChiKey: VREFLNIWZXYJLJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-benzyltetrahydroindazol-3-yl)alanine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S)-3-(1-benzyl-6,6-dimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型伪芳香族氨基酸的简便合成方法：四氢吲哚-3-基和四氢苯并恶唑-3-基丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过Boc-Asp-O t Bu或Boc-Glu的侧链羧基官能团对环1,3-二酮进行酰化反应，开发了一种新的含四氢吲唑或苯并异恶唑系统的纯手性芳族氨基酸替代物的简明合成方法-O t Bu，然后与肼，N-苄基肼和羟胺进行区域选择性缩合。通过将Boc-Asp-O t Bu与烯胺，1-吡咯烷基-1-环己烯缩合，然后进行酸水解处理并与肼反应，可以构建四氢吲唑核。另外的官能团转化，得到Ñ α -Fmoc保护的衍生物作为用于固相肽组装有用的构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.133
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-(1-benzyltetrahydroindazol-3-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  新型伪芳香族氨基酸的简便合成方法：四氢吲哚-3-基和四氢苯并恶唑-3-基丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过Boc-Asp-O t Bu或Boc-Glu的侧链羧基官能团对环1,3-二酮进行酰化反应，开发了一种新的含四氢吲唑或苯并异恶唑系统的纯手性芳族氨基酸替代物的简明合成方法-O t Bu，然后与肼，N-苄基肼和羟胺进行区域选择性缩合。通过将Boc-Asp-O t Bu与烯胺，1-吡咯烷基-1-环己烯缩合，然后进行酸水解处理并与肼反应，可以构建四氢吲唑核。另外的官能团转化，得到Ñ α -Fmoc保护的衍生物作为用于固相肽组装有用的构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.133