2-(D-gluco-1-acetoxy-2,3:4,5-di-isopropylidenedioxypentyl)-1H-benzimidazole | 115855-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(D-gluco-1-acetoxy-2,3:4,5-di-isopropylidenedioxypentyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 115855-19-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: HPJPDTHWNHQPHM-WCXIOVBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(D-gluco-1-acetoxy-2,3:4,5-di-isopropylidenedioxypentyl)-1H-benzimidazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 1-amino-2-(D-gluco-1-hydroxy-2,3:4,5-di-isopropylidenedioxypentyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(D-gluco-pentitol-1-yl)benzimidazole 在 盐酸 作用下， 生成 2-(D-gluco-1-acetoxy-2,3:4,5-di-isopropylidenedioxypentyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787