4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 850166-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethynyl-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 850166-88-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: NZCJHATWXTYERT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 copper(l) iodide 、 辛烯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-5-(penta-1,3-dienyl)[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-ethynyl-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k