3-dimethoxythiophosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one | 109403-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-dimethoxythiophosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-dimethoxythiophosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one；3-Dimethoxythiophosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on
• CAS: 109403-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₇O₅PS
• 分子量: 340.337
• InChiKey: JQIGTGSGIAXAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethoxythiophosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one 在 phosphorous (V) sulfide 、 甲苯 、 xylene 作用下， 生成 3-dimethoxythiophosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromene-6-thione
  参考文献：
  名称：

  Losco; Peri, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1298,1304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7,8,9,10-四氢苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-dimethoxythiophosphoryloxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为甾族硫酸酯酶抑制剂的硫代磷酸三环香豆素衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  抑制类固醇硫酸酯酶（STS）是治疗激素依赖性乳腺癌的重要方法。在本文中，我们报告了具有STS活性的硫代磷酸三环香豆素类似物的合成和生物学评估的便捷方法。所描述的方法是基于直接制备7-羟基-2,3-二氢-1H-环戊[c]铬-2--2-，3-羟基-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[ c] chromen-6-one和3-hydroxy-8,9,10,11-四氢-7H-cyclohepta [c] chromen-6-one及其通过引入各种硫代磷酸酯基团的进一步修饰。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS的抑制特性。大多数新的STS抑制剂对STS具有良好至中等的活性。在我们调查的过程中，3f和4r的IC 50值分别为13.3和30.3μM（665-COUMATE的IC 50值为1μM作为参考）。讨论了合成香豆素衍生物与STS酶的构效关系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2015.1054815