S-methyl-N-phenyl-isothiourea; sulfate | 68339-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-N-phenyl-isothiourea; sulfate
• 英文别名: S-Methyl-N-phenyl-isothioharnstoff; Sulfat；methyl N'-phenylcarbamimidothioate;sulfuric acid
• CAS: 68339-82-2
• 化学式: 2C₈H₁₀N₂S*H₂O₄S
• 分子量: 430.573
• InChiKey: UCMYNLFRFODAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-phenyl-1,1,1-trichlorobut-3-en-2-one 、 S-methyl-N-phenyl-isothiourea; sulfate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到2-(methylsulfanyl)-3,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3H）-一的高区域选择性合成

  摘要：

  摘要 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560470
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 苯基硫脲 以 水 为溶剂， 生成 S-methyl-N-phenyl-isothiourea; sulfate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3H）-一的高区域选择性合成

  摘要：

  摘要 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560470

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridged Trifluoromethyl Azoles Using 5-(1,2,3-Triazol-1-yl)enones
  作者：Nilo Zanatta、Mateus Mittersteiner、Estefania C. Aquino、Tuvshinjargal Budragchaa、Ludger A. Wessjohann、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1055/s-0040-1719837

  日期：2022.1

  A protocol for synthesizing triazole-containing pyrazolines and pyrazoles selectively using trifluoromethylated 5-(1,2,3-triazol-1-yl)enones as starting materials, is reported. The selectivity of the reaction was controlled by the nature of the hydrazine or derivative used: free hydrazines furnished the 1,5-regiosiomer exclusively in yields up to 98%, whereas protected hydrazines provided the 1,3-regioisomer

  报道了使用三氟甲基化 5-(1,2,3-三唑-1-基) 烯酮作为起始材料选择性合成含三唑的吡唑啉和吡唑的方案。反应的选择性受所用肼或衍生物的性质控制：游离肼仅以高达 98% 的产率提供 1,5-区域异构体，而受保护的肼以高达 77% 的产率提供 1,3-区域异构体. 为了证明基于三唑的烯酮的合成多功能性，与其他不对称双亲核试剂（盐酸羟胺和S-甲基异硫脲硫酸盐）的反应允许选择性制备含三唑的异恶唑啉和嘧啶环。
• Regioselectively Controlled Synthesis of N-Substituted (Trifluoromethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Andreia M. P. W. da Silva、Fabio M. da Silva、Helio G. Bonacorso、Clarissa P. Frizzo、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00382

  日期：2016.5.6

  A simple and regioselectively controlled method for the preparation of both 1,4- and 1,6-regioisomers of 1-substituted 4(6)-trifluoromethyl-pyrimidin-2(1H)-ones is described. Both regioisomers were synthesized from the cyclocondensation reaction of 4-substituted 1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-ones: with nonsymmetric ureas for the 1-substituted 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones (1,4-isomer)

  描述了一种简单且区域选择性控制的方法，用于制备1-取代的4（6）-三氟甲基-嘧啶-2（1 H）-ones的1,4-和1,6-区域异构体。两种区域异构体均由4-取代的1,1,1-三氟-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮的环缩合反应合成：与非对称脲合成1-取代的4-（三氟甲基）嘧啶-2（1）H）-一（1,4-异构体）和与非对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐合成1-取代的6-（三氟甲基）嘧啶-2（1 H）-一（1,6-异构体）每种方法仅以很高的产率提供了相应的异构体。产品的结构基于1 H和13进行分配C NMR以及2D HMBC光谱分析。
• Regioselective synthesis, biological evaluation, and molecular docking of dihydropyrimidin-4-ols as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Andreia M. P. W. da Silva、Fabio M. da Silva、Pablo A. Nogara、Eduardo J. M. Dutra、Jonas D. S. Serres、Rogério A. Saraiva、Bruna C. Piccoli、Cláudia S. Oliveira、Maria R. C. Schetinger、Vera M. M. Morsch、João B. T. Rocha、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1111/cbdd.13036

  日期：2017.12

  displaying methyl, phenyl, aryl, and heteroaryl groups at the 6-position; and methyl, ethyl, allyl, and phenyl groups at the 3-position of the dihydropyrimidine ring, were synthesized and evaluated in vitro for acetylcholinesterase inhibitory activity. Seven compounds showed activity with IC50 values in the lower micromolar range. The compound 4-trifluoromethyl-6-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-methylthio-3,4-d

  新的3，6-二取代的2-（甲硫基）-4-（三氟甲基）-3，4-二氢嘧啶-4-醇系列在6-位显示甲基，苯基，芳基和杂芳基；合成了二氢嘧啶环的3-位上的甲基，乙基，烯丙基和苯基，并在体外评估了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。七个化合物在较低的微摩尔范围内显示出IC 50值的活性。的化合物为4-三氟甲基-6-（4-氟苯基）-3-甲基-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶-4-醇（6E）具有最好的抑制活性（IC 50 2.2±0.9μ米），并且这抑制被表征为竞争性的。分子对接研究表明，乙酰胆碱酯酶可容纳化合物6e在其催化部位。化合物6e的对映异构体表现出相似的相互作用：配体4-氟苯基部分的芳环与富电子的Trp84的芳环之间的π-π堆积相互作用；Tyr121的羟基与6e的羟基之间形成氢键。还研究了二氢嘧啶-4-醇的抗氧化作用。