5-bromo-2-hydroxybenzyl acetate | 52728-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxybenzyl acetate
• 英文别名: 1'-Acetoxy-5-bromo-2-hydroxytoluol；5-Brom-2-hydroxybenzylacetat；2-acetoxymethyl-4-bromo-phenol；5-Brom-2-oxy-1¹-acetoxy-1-methyl-benzol；2-Acetoxymethyl-4-brom-phenol；(5-Brom-2-oxy-benzyl)-acetat；(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 52728-00-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: BOGZBAQZESCUGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2(3H)-呋喃酮 、 5-bromo-2-hydroxybenzyl acetate 反应 20.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Benzannelated [5,6]-Spiroketals

  摘要：

  将芳香环 4 位或 5 位上带有一系列官能团的各种 2-羟基苄基乙酸酯在 100 ℃、纯净的 δ³-亚甲基-δ³-丁内酯（1.0 M）中加热 20 小时，可得到一系列苯通道化的 [5,6]-螺酮，收率为 75-89%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078057
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-4-bromosalicylaldehyde 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-2-hydroxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056

文献信息

• Reactions of ortho oxy-substituted benzyl and phenacyl bromides in dimethyl sulphoxide
  作者：J.A. Donnelly、P.A. Kerr、P. O'Boyle

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80223-6

  日期：1973.1

  bromides and tosylates oxidatively rearrange in moist dimethyl sulphoxide to o-hydroxybenzyl esters; o-acetoxy- and o-benzoyloxy- phenacyl bromides rearrange to mixtures of 2-hydroxycoumaran-3-ones and o-hydroxyphenacyl esters; o-hydroxyphenacyl bromides also yield 2-hydroxycoumaran-3-ones, together with o-hydroxyphenacyl alcohols. 2-Acetoxybenzaldehyde is reductively rearranged by sodium borohydride to o-hydroxybenzyl

  邻乙酰氧基和邻苯甲酰氧基苄基溴，在潮湿的二甲基亚砜中氧化甲苯磺酸化重排成邻羟基苄基酯；邻-乙酰氧基-和邻-苯甲酰氧基-苯甲酰溴重排成2-羟基香豆素-3-酮和邻-羟基苯甲酸酯的混合物；邻羟基苯甲酰溴还与邻羟基苯甲酰醇一起生成2-羟基香豆兰-3-酮。2-乙酰氧基苯甲醛被硼氢化钠还原性重排为乙酸邻羟基苄基酯。
• A Synthetic Protocol for the Construction of Chroman‐Spiroquinazolin(thi)one Framework via a Metal‐Free, Three‐Component, Domino, Double Annulations
  作者：Lingfeng Wang、Song Li、Xuqiong Xiao、Weiming Xu、Pengfei Zhang、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202101324

  日期：2022.2.15

  A three-component domino approach for the synthesis of chroman-spiroquinazolin(thi)ones is described. It involves a condensation of 2-aminoacetophenones and iso(thio)cyanates followed by a hetero-Diels-Alder annulation with 2-hydroxybenzyl alcohol derivatives. The reaction exhibits a broad substrate scope under a metal-free catalytic condition.

  描述了一种用于合成色满-螺喹唑啉（噻）酮的三组分多米诺骨牌方法。它涉及 2-氨基苯乙酮和异（硫）氰酸酯的缩合，然后与 2-羟基苯甲醇衍生物进行杂-Diels-Alder 环化。该反应在无金属催化条件下表现出广泛的底物范围。
• Enantioselective Syntheses of Spiroketals via a Tandem Reaction of Cu(I)-Catalyzed Cycloetherification and Hydrogen-Bond-Induced [4 + 2] Cyclization
  作者：Tian Tian、Liqi Li、Jijun Xue、Jie Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00384

  日期：2015.4.17

  A tandem reaction consisting of a copper(I)-catalyzed cycloetherification and a hydrogen-bond-induced inverse-electron-demand oxa-DielsAlder cycloaddition was performed from chiral propargyl alcohol, generating several kinds of optically pure [5, 6] spiroketals in excellent stereoselectivities and yields. The investigation on mechanism found that the cyclization prompted by a hydrogen bond not only improved the efficiency but also determined the diastereoselectivity.
• Auwers; Buettner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 145
  作者：Auwers、Buettner

  DOI：——

  日期：——