(R_S,R)-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide | 451503-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide
• 英文别名: (R(S))-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(R)-(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• CAS: 451503-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: XPADMQNCNJMVMO-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(α¹R)-4-methoxy-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x
• 作为产物：
  描述：

  phenylboronic acid MIDA ester 、 (R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(R_S,R)-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  非对称的Rh（I）MIDA硼酸酯的催化的加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺：开发和比较，以三氟硼酸

  摘要：

  Rh（I）催化将烯基和芳基MIDA硼酸酯加成到N-叔丁亚磺酰基芳族和脂族亚胺中，收率好（高达99％），选择性非常高（98：2至> 99：1）。相比于三氟硼酸，更高的产率和选择性都观察到除了Ñ -叔-butanesulfinyl芳香亚胺。这种新方法扩展了Rh（I）催化向亚胺中添加硼试剂的通用性，从而进一步实现了手性α-支化胺的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100318s

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Additions of Arylboronic Acids to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl and <i>N</i>-Diphenylphosphinoyl Aldimines
  作者：Daniel J. Weix、Yili Shi、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja044003d

  日期：2005.2.1

  Two new Rh(I)-catalyzed methods for the synthesis of chiral alpha-branched amines via addition of arylboronic acids to N-tert-butanesulfinyl and N-diphenylphosphinoyl imines have been developed. The syntheses are more functional group tolerant than alternative methods utilizing Grignard or organolithium reagents, and the imine activating groups used are easily removed. These methods are both high-yielding

  已经开发了两种新的 Rh(I) 催化方法，通过将芳基硼酸添加到 N-叔丁烷亚磺酰基和 N-二苯基膦酰基亚胺来合成手性 α-支化胺。与使用格氏试剂或有机锂试剂的替代方法相比，该合成方法对官能团的耐受性更强，并且使用的亚胺活化基团很容易去除。这些方法都具有高产率（70-97% 的产率）和非常高的选择性（>93:7 dr 和 88-94% ee）。值得注意的是，N-叔丁烷亚磺酰基亚胺方法适用于具有烯醇化质子的脂肪族亚胺。此外，还开发了一种从醛合成 N-叔丁烷亚磺酰基保护的 α-支化胺的一锅法。
• Asymmetric synthesis of diverse α,α-diarylmethylamines via aryl Grignard additions to chiral N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinylimines
  作者：Zhengxu Han、Robert Busch、Keith R. Fandrick、Angelica Meyer、Yibo Xu、Dhileep K. Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.019

  日期：2011.9

  A mild method has been developed for the asymmetric synthesis of a variety of chiral diarylmethylamines via the addition of aryl Grignard reagents to chiral N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinylimines in high yields and high diastereoselectivities. Higher stereoselectivity was obtained for most of the examples studied when the reactions are performed at ambient temperature as compared to cryogenic conditions

  已经开发了一种温和的方法，用于以高收率和高非对映选择性将芳基格氏试剂添加到手性N -2,4,6-三异丙基苯亚磺酰亚胺中，从而不对称合成多种手性二芳基甲胺。与低温条件相比，当反应在环境温度下进行时，对于大多数研究的实施例而言，获得了更高的立体选择性。N -2,4,6-三异丙基苯亚磺酰胺被证明是最佳的手性助剂，因为与更常用的叔丁烷亚磺酰胺或p相比，它提供了更高的非对映选择性。-甲苯亚磺酰胺在二芳基甲胺合成子的合成中。提出了从三异丙基苄基助剂得到的改进的选择性的基本原理。