(4S)-2-<(R)-1-phenylethyl>-4-benzyl-2-oxazoline | 85208-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-<(R)-1-phenylethyl>-4-benzyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-[(1R)-1-phenylethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 85208-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: MLIUQWFOYZBAEH-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-<(R)-1-phenylethyl>-4-benzyl-2-oxazoline 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4S)-4-benzyl-2-(1-deuterio-1-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代链烷酸通过手性恶唑啉不对称转化的机理

  摘要：

  使用 (4S)-2-(1-苯乙基)-4-苄基恶唑啉的两种差向异构体检查了 2-取代链烷酸通过手性恶唑啉的不对称转化机制。阐明了在 THF 中的转化受动力学控制的控制，并通过 13C NMR 测量 13C 标记的锂硫唑啉的比例来阐明其过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1983

文献信息

• The Mechanism and Stereochemistry of Asymmetric Transformation<i>via</i>Chiral Oxazolines
  作者：Saizo Shibata、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko、Masao Noguchi、Takao Sakurai、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3531

  日期：1984.12

  The stereoselectivity of asymmetric transformation of 2-substituted alkanoic acids via oxazolines was clarified by measuring the isomeric ratio of 13C-labeled lithio oxazolines by 13C NMR. The mechanism of the process was discussed from substituent effects of the oxazoline ring and solvent effects on the transformation.

  通过13C NMR测量13C标记的锂唑啉的同分异构体比率，阐明了2-取代烷酸通过唑啉进行不对称转化的立体选择性。从唑啉环的取代效应和溶剂对转化的影响讨论了该过程的机理。
• SHIBATA, SAIZO;MATSUSHITA, HAJIME;KANEKO, HAJIME;NOGUCHI, MASAO;SABURI, M+, CHEM. LETT., 1982, N 12, 1983-1986
  作者：SHIBATA, SAIZO、MATSUSHITA, HAJIME、KANEKO, HAJIME、NOGUCHI, MASAO、SABURI, M+

  DOI：——

  日期：——