2-hexyloxirane-1-18O | 1245919-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-hexyloxirane-1-18O
• CAS: 1245919-03-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 130.215
• InChiKey: NJWSNNWLBMSXQR-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 [Fe(OTf)2(TPA)] 、 双氧水 、 重氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-hexyloxirane-1-18O
  参考文献：
  名称：

  催化H2O2环氧化中两个非血红素HO-FeV = O互变异构物质之间的烯烃依赖性区分。

  摘要：

  湿式加氧酶模型：在通过生物启发的非血红素铁催化剂与H 2 O 2进行的环氧化反应中，观察到前所未有的高水平的水混入产品（高达75％）。水的令人惊讶的衬底依赖性掺入观察到的，并提出了两个高价HO之间从快速平衡出现铁V表现出不同的反应性O异构体物种。

  DOI：

  10.1002/chem.200802597

文献信息

• Iron Catalyzed Competitive Olefin Oxidation and <i>ipso</i>-Hydroxylation of Benzoic Acids: Further Evidence for an Fe^V═O Oxidant
  作者：Parthapratim Das、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ic101144s

  日期：2010.10.18

  ipso-hydroxylation of electron-withdrawing benzoic acids at room temperature, leading to multiple turnovers of corresponding phenols. ipso-Hydroxylation competes with olefin epoxidation and cis-dihydroxylation in the presence of olefins, with the product ratios being modulated by the relative amounts of benzoic acid, olefin, and water. It is proposed that benzoic acid and water compete for the available sixth

  以H 2 O 2为氧化剂的铁配合物[Fe II（TPA）（CH 3 CN）2 ]（OTf）2（1）[TPA =三（2-吡啶基甲基）胺]进行吸电子的ipso-羟基化苯甲酸在室温下，导致相应的苯酚多次转换。在烯烃存在下，ipso-羟基化与烯烃环氧化和顺式-二羟基化竞争，产物比率由苯甲酸，烯烃和水的相对量调节。建议苯甲酸和水竞争[[TPA）Fe III上的可用第六位（OOH）]中间体，该中间体经过O-O键杂合分解，分别形成决定产物结果的Fe V（O）（O 2 CAr）和Fe V（O）（OH）氧化剂。推定的Fe V（O）（O 2 CAr）氧化剂通过氧化脱羧和随后的ipso羟基化反应形成所观察到的苯酚产物，或通过羰基转移至烯烃形成环氧化物而腐烂。在所研究的所有情况下（反应混合物中均存在吸电子苯甲酸），观察到的苯酚的收率均高于环氧化物或顺式二醇，这表明推定的Fe V（O）（O 2）在分子内会发生降解。