(E)-1-(2-furanyl)cyclobutyl methyl 2-butenedioate | 120284-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(2-furanyl)cyclobutyl methyl 2-butenedioate
• 英文别名: 4-O-[1-(furan-2-yl)cyclobutyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 120284-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: YKLBUPCCRXFZKD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-furanyl)cyclobutyl methyl 2-butenedioate 生成 methyl (1R,5R,6S,7S)-4-oxospiro[3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-2,1'-cyclobutane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;GERVAY, JACQUELYN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2429-2432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R,6R,7R)-4-oxospiro[3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-2,1'-cyclobutane]-6-carboxylate 生成 (E)-1-(2-furanyl)cyclobutyl methyl 2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;GERVAY, JACQUELYN, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 224-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the effects of substituents on rate enhancements in intramolecular diels-alder reactions: Reasons for the gem-dimethyl effect
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87899-5

  日期：1988.1

  Comparison of the rates of cyclization of a series of 2-furfuryl methyl fumarates leads to the conclusion that the gem-dimethyl effect is due primarily to higher population of reactive rotamers.

  一系列2-糠基富马酸甲酯的环化速率的比较得出结论，即宝石-二甲基效应主要归因于反应性旋转异构体的增加。
• gem-Dialkyl effect in the intramolecular Diels-Alder reaction of 2-furfuryl methyl fumarates: the reactive rotamer effect, the enthalpic basis for acceleration, and evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00001a032

  日期：1991.1

  Investigation of the rates of cyclization of a series of substituted 2-furfuryl methyl fumarates has allowed us to determine which of the two explanations for the gem-dialkyl effect is more important. Studies with compounds substituted with small-membered rings showed that the rate acceleration is due primarily to the reactive rotamer effect and not to angle compresion («Thorpe-Ingold effect»)

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）
• Solvent effects in intramolecular Diels-Alder reactions of 2-furfuryl methyl fumarates: evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00196a065

  日期：1989.7