(1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate | 1272675-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [1-[(4-Fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1272675-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 311.315
• InChiKey: RIOHCKUJHQJDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酰胺衍生物的生物立体异构修饰导致有效的抗结核药：通过点击法合成和吡嗪-1,2,3-三唑分子对接。

  摘要：

  结核病仍然是主要的公共卫生风险，在全球范围内导致最高的死亡率，因此需要改进的方案来治疗耐药菌株。吡嗪酰胺是一线抗结核药物，可与其他抗结核药物联合治疗。在这里，我们描述了通过掺入1,2,3-三唑部分，利用生物立体异构和合理方法对吡嗪酰胺结构进行的修饰。设计，合成并评价了三套吡嗪-1,2,3-三唑（3a-o，5a-o和9a-1），它们在体外对结核分枝杆菌H37Rv具有抑制作用。与合理修饰的吡嗪-1，2，3-三唑相比，通过生物等排体修饰合成的吡嗪-1，2，3-三唑显示出改善的活性。在42种标题化合物中，7种衍生物表现出显着的抗结核活性，MIC为1.56μg/ mL，比母体化合物吡嗪酰胺的效力高两倍。此外，合成的吡嗪酰胺类似物表现出对几种细菌菌株的中等抑制活性，并且还具有可接受的体外细胞毒性谱。此外，吡嗪-1,2,3-三唑的活性谱通过针对Inh A酶的分子对接研究得到验证。此外，计算机模拟ADME

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126846

文献信息

• Hyperbranched polyethylenimine-supported copper(II) ions as a macroliganted homogenous catalyst for strict click reactions of azides and alkynes in water
  作者：Hicham Ben El Ayouchia、Hamid ElMouli、Lahoucine Bahsis、Hafid Anane、Rachid Laamari、Carlos J. Gómez-García、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120881

  日期：2019.10

  Loading hyperbranched polyethylenimine (PEI) with copper(II) ions leads to the formation of a new water-soluble metallodendritic polymer Cu(II)-PEI that has been found to effectively catalyze the clickable azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition reactions in water under ambient conditions, in the lack of any external reducing agent. A positive dendritic effect on the catalyst activity was observed in the

  用铜（II）离子负载超支化聚乙烯亚胺（PEI）导致形成新的水溶性金属树枝状聚合物Cu（II）-PEI，该聚合物可有效催化可点击的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应在没有任何外部还原剂的情况下在环境条件下加水。在1,2,3-三唑的咔哒声中，通过降低原位铜（II）的还原电位可观察到对催化剂活性的正树枝状作用催化活性物质铜（I）的生成。反应直接进行，以区域选择性方式得到相应的1，4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。预催化剂Cu（II）-PEI易于回收，可重复使用最多十次，但催化活性却降低了。
• Heterogeneous Catalytic Reactions “On Water” by Using Stable Polymeric Alkynylcopper(I) Pre-Catalysts: Alkyne/Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201001326

  日期：2011.2

  Dinuclear alkynylcopper(I) complexes have been found to be the active pre-catalysts in copper-catalysed cycloaddition of azides and terminal alkynes (CuAAC). These copper(I) ladderane polymers are used in “on water” CuAAC reactions, with loadings as low as 1 mol-%.

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。