7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine | 134834-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 7-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 134834-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: RJSKVSBEWTUFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine 以75%的产率得到N-(7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  一系列 1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物已被设计并合成为康布他汀 CA-4 类似物。筛选它们的抗癌和微管蛋白聚合抑制活性。三甲氧基苯基 1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物4c显示出显着的抗增殖活性，其中它对 HCT-116 癌细胞系的IC 50 = 0.53 μM。 如果与康布他汀 IC 50  = 1.10 μM相比，它作为微管蛋白聚合抑制剂进一步测试显示 IC 50 = 3.84 μM。进一步的机制研究表明，化合物4c能通过诱导细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G 2 /M期而明显抑制HCT-116癌细胞的增殖。此外，对接研究表明，化合物4c与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有良好的拟合度。因此，它被认为是一种值得进一步开发作为微管蛋白聚合抑制剂的抗癌先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105687
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  An improved procedure is suggested for preparing 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines from 3,5-diamino-1,2,4-triazole and unsaturated aromatic ketones, with acetyl protection of the amino group in the step of oxidation of 2-amino-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines.

  DOI：

  10.1134/s1070427206070172

文献信息

• Cyclocondensation of chalcones with di- and triamino-1,2,4-triazoles
  作者：S. M. Desenko、N. N. Kolos、M. Tu�ni、V. D. Orlov

  DOI：10.1007/bf00509707

  日期：1990.7
• DESENKO, S. M.;KOLOS, N. N.;TUEHNI, M.;ORLOV, V. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 938-941
  作者：DESENKO, S. M.、KOLOS, N. N.、TUEHNI, M.、ORLOV, V. D.

  DOI：——

  日期：——