3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride | 52201-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 52201-02-2
• 化学式: C₈H₃F₇O₂S
• 分子量: 296.165
• InChiKey: YVFFTUWAMGCGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride 在 吡啶硼烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68 %的产率得到1-((4-phenylbutyl)sulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes by Halogen-Atom Transfer (XAT) Cleavage of S^VI–F Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03628
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26 %的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物双键构建 18F 标记芳烃磺酰氟的放射合成

  摘要：

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00516

文献信息

• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• Metal‐Free Visible‐Light Synthesis of Arylsulfonyl Fluorides: Scope and Mechanism
  作者：Dan Louvel、Aida Chelagha、Jean Rouillon、Pierre‐Adrien Payard、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.202101056

  日期：2021.6.16

  The first metal-free procedure for the synthesis of arylsulfonyl fluorides is reported. Under organo-photoredox conditions, aryl diazonium salts react with a readily available SO2 source (DABSO) to afford the desired product through simple nucleophilic fluorination. The reaction tolerates the presence of both electron-rich and -poor aryls and demonstrated a broad functional group tolerance. To shed

  报道了合成芳基磺酰氟的第一个无金属程序。在有机光氧化还原条件下，芳基重氮盐与容易获得的 SO 2源 (DABSO)反应，通过简单的亲核氟化得到所需的产物。该反应耐受富电子和贫电子芳基的存在，并表现出广泛的官能团耐受性。为了阐明反应机理，结合了几种实验技术，包括荧光、核磁共振和 EPR 光谱以及 DFT 计算。
• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination: