(E)-3-chloro-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde | 96924-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-chloro-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-chloro-2-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 96924-56-0
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: DEJITVOMCFNCDM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由3-氯丙烯醛和马尿酸合成4,5-二取代1H-吡咯-2-甲酸甲酯

  摘要：

  酮与 DMF 和 POCl 3 的 Vilsmeier-Haack 反应生成3-氯丙烯酰甲醛，将其转化为相应的 ( Z ) -4-[( Z ) -或 ( Z ) -4-[( E ) -3-氯烯丙基 ) -2-苯基恶唑-5(4H ) -酮]（吖内酯）或其异构体混合物，与丙酸酐中的马尿酸一起加热。结果表明，这些化合物的醇解产物是由恶唑酮环打开而产生的，会发生铜催化的分子内交叉偶联反应，形成1H-吡咯-2-羧酸甲酯。因此，开发了一种以4-(3-氯烯丙基)-2-苯基恶唑-5(4H)-酮为原料合成1H-吡咯-2-甲酸甲酯的一锅法。

  DOI：

  10.1055/a-2295-8544

文献信息

• Modular Synthesis of Highly Substituted Pyridines via Enolate α-Alkenylation
  作者：Leo A. Hardegger、Jacqueline Habegger、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01312

  日期：2015.7.2

  enolate α-alkenylation of ketones is presented; the formation of aromatic compounds is a new direction for this catalytic C–C bond forming reaction. In the key step, a protected β-haloalkenylaldehyde participates in α-alkenylation with a ketone to afford a 1,5-dicarbonyl surrogate, which then undergoes cyclization/double elimination to the corresponding pyridine product, all in one pot. The β-haloalkenylaldehyde

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。
• A Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2,2′-Bithiophene and 2,2′:5′,2″-Terthiophene
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Alexey M. Averkov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/ol500356w

  日期：2014.4.4

  A simple and efficient approach is developed for the synthesis of substituted 2,2′-bithiophene- and 2,2′:5′,2″-terthiophene-5-carboxylic acids and esters which is based on thiophene ring closure in the Fiesselmann reaction. Using this method, derivatives containing a long alkyl chain with or without an end functional group or an aryl substituent can be conveniently prepared.

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。
• Investigation of the structure and opto-electronic properties of substituted 2,2′-bithiophenes as π-building blocks: a joint experimental and theoretical study
  作者：A. Andicsová-Eckstein、K. Tokár、E. Kozma、Z. Tokárová

  DOI：10.1039/c7nj02857a

  日期：——

  We present the design and the synthesis of substituted 2,2′-bithiophene derivatives to be used as π-conjugated bridges in donor-π-acceptor molecules for dye sensitized solar cells. Using a combined theoretical and experimental approach, the photophysical and electrochemical properties of these linkers are also presented. Finally, we show that the photophysical properties (absorption/emission) of these

  我们提出了取代的2,2'-联噻吩衍生物的设计和合成，该衍生物可用作染料敏化太阳能电池的供体-π-受体分子中的π-共轭桥。使用理论和实验相结合的方法，还介绍了这些接头的光物理和电化学性质。最后，我们表明当掺杂在宿主基质中时，这些分子的光物理性质（吸收/发射）得以保留。
• Naturally-occurring acetylenic compounds and derivatives
  作者：A. Carpita、A. Lezzi、R. Rossi、F. Marchetti、S. Merlino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96509-3

  日期：1985.1
• Synthesis of 4,5-Disubstituted Methyl 1H-Pyrrole-2-carboxylates from 3-Chloroacrylaldehydes and Hippuric Acid
  作者：Alexander S. Fisyuk、Anna L. Samsonenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Tatyana Yu. Zheleznova、Vladislav Yu. Shuvalov、Evgenii B. Uliankin、Anton L. Shatsauskas

  DOI：10.1055/a-2295-8544

  日期：——

  was shown that the alcoholysis products of these compounds, resulting from the opening of the oxazolone ring, undergo copper-catalyzed intramolecular cross-coupling reactions with the formation of methyl 1H-pyrrole-2-carboxylates. Thus, a one-pot method was developed for the synthesis of methyl 1H-pyrrole-2-carboxylates starting from 4-(3-chloroallylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-ones.

  酮与 DMF 和 POCl 3 的 Vilsmeier-Haack 反应生成3-氯丙烯酰甲醛，将其转化为相应的 ( Z ) -4-[( Z ) -或 ( Z ) -4-[( E ) -3-氯烯丙基 ) -2-苯基恶唑-5(4H ) -酮]（吖内酯）或其异构体混合物，与丙酸酐中的马尿酸一起加热。结果表明，这些化合物的醇解产物是由恶唑酮环打开而产生的，会发生铜催化的分子内交叉偶联反应，形成1H-吡咯-2-羧酸甲酯。因此，开发了一种以4-(3-氯烯丙基)-2-苯基恶唑-5(4H)-酮为原料合成1H-吡咯-2-甲酸甲酯的一锅法。