ethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl fumarate | 160386-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl fumarate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 160386-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NMBXNVLRTLVNCX-HBJGMSRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl fumarate 在 pig liver esterase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  正式全合成A-seco甲氧酸类似物的有效途径

  摘要：

  本文介绍了对全功能化B环进行立体控制的简短方法，以及对A-seco甲磺酸的1,2,3,4-四取代环己烯单元进行化学生物学处理的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80019-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl fumarate
  参考文献：
  名称：

  拴系的均三烯和杂三烯的分子内Diels-Alder反应。取代的环己烯和六元杂环的合成

  摘要：

  报道了许多二酯系三烯的分子内Diels-Alder反应。全碳三烯5、7和13对反熔产物的选择性很小或没有。异戊二烯21和25表现出良好至优异的顺式选择性，对两种顺式稠合异构体之一的选择性低至良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01829-2

文献信息

• Microwave-assisted tandem Wittig–intramolecular Diels–Alder cycloaddition. Product distribution and stereochemical assignment
  作者：Jinlong Wu、Lijie Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.039

  日期：2006.8

  The IMDA cycloadditions of 10 different ester-tethered 1,3,8-nonatrienes have been examined under controlled microwave heating (MeCN, 180 degrees C, 30 min), giving 90-99% yields, and the stereochemical outcome of the exo and endo adducts established together with X-ray crystal structural analysis. A microwave-assisted tandem Wittig-IMDA cycloaddition protocol has been established for a modular synthesis of the bicyclic lactones starting from alpha-bromoacetates of 2,4-pentadien-1-ols and alpha-oxo carbonyl compounds in the presence of PPh3 and 2,6-lutidine (MeCN, 180 degrees C, 30 min). The overall yields of the tandem reactions are 68-80% and the stereoselectivity of the major adducts formed from E-substituted 1,3,8-nonatriene is the same as that observed for the purified 1,3,8-nonatrienes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Diels-Alder reactions of tethered homo- and heterotrienes. Synthesis of substituted cyclohexenes and six-membered heterocycles
  作者：Donald Craig、Richard S. Gordon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01829-2

  日期：1998.11

  Intramolecular Diels-Alder reactions of a number of diester-tethered trienes are reported. All-carbon trienes 5, 7 and 13 show little or no selectivity for trans-fused products. Heterotrienes 21 and 25 exhibit good to excellent cis-selectivity, with low to good selectivity for one of the two cis-fused isomers.

  报道了许多二酯系三烯的分子内Diels-Alder反应。全碳三烯5、7和13对反熔产物的选择性很小或没有。异戊二烯21和25表现出良好至优异的顺式选择性，对两种顺式稠合异构体之一的选择性低至良好。
• An efficient route to the formal total synthesis of A-seco mevinic acid analogues
  作者：S. Arseniyadis、R. Brondi-Alves、Q. Wang、D.V. Yashunsky、P. Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80019-7

  日期：1994.10

  A short, stereocontrolled access to the fully functionalized B-ring together with a chemobiological approach to the 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclohexene unit of A-seco mevinic acids is presented.

  本文介绍了对全功能化B环进行立体控制的简短方法，以及对A-seco甲磺酸的1,2,3,4-四取代环己烯单元进行化学生物学处理的方法。