(R)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 865354-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 865354-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 283.435
• InChiKey: LCISPTSJZMDIBD-IQUTYRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-1-acetamido-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通过手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺与醛的还原交叉偶联合成对映纯 β-氨基醇的高效直接方法

  摘要：

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ja054401w
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(R)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺与醛的还原交叉偶联合成对映纯 β-氨基醇的高效直接方法

  摘要：

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ja054401w

文献信息

• Auxiliary strategies for the preparation of β-amino alcohols with reductive cross-coupling and a synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Xiangjie Lin、Paul A. Bentley、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Imine auxiliaries including chiral N-tert-butanesulfinyl imines have been successfully utilized to provide stereochemical control to the reductive cross-coupling of imines with aldehydes or ketones. This methodology has been applied to the synthesis of (−)-cytoxazone.

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。