N-methyl-1-O-acetyl-2,3-dibenzoyl-D-ribofuranuronamide | 163152-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-O-acetyl-2,3-dibenzoyl-D-ribofuranuronamide
• CAS: 163152-40-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₈
• 分子量: 427.41
• InChiKey: UJUTZDSJLWPDQF-XVSHDKDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-O-acetyl-2,3-dibenzoyl-D-ribofuranuronamide 、 2-chloro-N6-(3-iodobenzyl)-adenine 在 2-chloro-N6-(3-iodobenzyl)-adenine 作用下， 以33的产率得到2-chloro-N6-(3-iodobenzyl)-9-<5-(methylcarbamoyl)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1994, 37, 3614-3621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,1-O-dimethyl-2,3-dibenzoyl-β-D-ribofuranuronamide 以33.5的产率得到N-methyl-1-O-acetyl-2,3-dibenzoyl-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1994, 37, 3614-3621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Substitution of N6-Benzyladenosine-5'-uronamides Enhances Selectivity for A3 Adenosine Receptors
  作者：Hea O. Kim、Xiao-duo Ji、Suhaib M. Siddiqi、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00047a018

  日期：1994.10

  Adenosine derivatives bearing an N6-(3-iodobenzyl) group, reported to enhance the affinity of adenosine-5'-uronamide analogues as agonists at A3 adenosine receptors (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646), were synthesized starting from methyl beta-D-ribofuranoside in 10 steps. Binding affinities at A1 and A2a receptors in rat brain membranes and at cloned rat A3 receptors from stably transfected CHO cells

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和