4-tert-butylcarboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane | 934351-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylcarboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane
• 英文别名: 4-carboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane tert-butyl ester；Tert-butyl 2-(1,5,8,12-tetrazabicyclo[10.2.2]hexadecan-5-yl)acetate
• CAS: 934351-56-1
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₂
• 分子量: 340.509
• InChiKey: BUAKHXSQWCDMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylcarboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到4-carboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane tetrahydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  用于放射性药物应用的基于铜 (II) 环烷烃的配合物：合成和结构分析。

  摘要：

  铜 (II) 复合物，Cu(H(2)TETA) 的两种分子结构已通过 X 射线晶体学确定。两种结构之间的 Jahn-Teller 失真不同；沿着悬垂的醋酸盐臂的轴或穿过大环发生。对剑桥结构数据库 (CSD) 中一百多个铜 (II) cyclam X 射线结构的沉积数据的分析表明，对于固态的此类化合物，环上的 Jahn-Teller 畸变非常不寻常。已经制备了基于哌嗪基/侧桥环链霉素的新型螯合剂并形成了铜 (II) 配合物。两种铜 (II) 配合物的单晶 X 射线结构，带有酯或酸 N 侧悬臂，已确定，并且在这两种情况下，悬垂臂都与金属中心结合。

  DOI：

  10.1039/b615329a
• 作为产物：
  描述：

  cis-Decahydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-tert-butylcarboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  用于放射性药物应用的基于铜 (II) 环烷烃的配合物：合成和结构分析。

  摘要：

  铜 (II) 复合物，Cu(H(2)TETA) 的两种分子结构已通过 X 射线晶体学确定。两种结构之间的 Jahn-Teller 失真不同；沿着悬垂的醋酸盐臂的轴或穿过大环发生。对剑桥结构数据库 (CSD) 中一百多个铜 (II) cyclam X 射线结构的沉积数据的分析表明，对于固态的此类化合物，环上的 Jahn-Teller 畸变非常不寻常。已经制备了基于哌嗪基/侧桥环链霉素的新型螯合剂并形成了铜 (II) 配合物。两种铜 (II) 配合物的单晶 X 射线结构，带有酯或酸 N 侧悬臂，已确定，并且在这两种情况下，悬垂臂都与金属中心结合。

  DOI：

  10.1039/b615329a

文献信息

• A novel side-bridged hybrid phosphonate/acetate pendant cyclam: Synthesis, characterization, and 64Cu small animal PET imaging
  作者：C. Andrew Boswell、Celeste A.S. Regino、Kwamena E. Baidoo、Karen J. Wong、Diane E. Milenic、James A. Kelley、Christopher C. Lai、Martin W. Brechbiel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.073

  日期：2009.1

  Copper-64 (t1/2 = 12.7 h; β+: 0.653 MeV, 17.4%; β−: 0.578 MeV, 39%) is produced in a biomedical cyclotron and has applications in both imaging and therapy. Macrocyclic chelators are widely used as bifunctional chelators to bind copper radionuclides to antibodies and peptides owing to their relatively high kinetic stability. A novel side-bridged cyclam featuring both pendant acetate and phosphonate

  Copper-64 ( t 1/2  = 12.7 h; β + : 0.653 MeV, 17.4%; β - : 0.578 MeV, 39%) 是在生物医学回旋加速器中产生的，在成像和治疗中都有应用。大环螯合剂由于其相对较高的动力学稳定性而被广泛用作双功能螯合剂，以将铜放射性核素与抗体和肽结合。使用 Kabachnik-Fields 方法合成了一种具有乙酸酯和膦酸酯侧基的新型侧桥环，然后进行氢溴酸脱保护。合成了新型配体的 Cu(II) 复合物，证明了用64 Cu 进行放射性标记，并进行了体外（血清）稳定性。此外，体内分布和清除64 Cu 标记的复合物通过正电子发射断层扫描 (PET) 成像进行可视化。这种新型螯合物可用于64 Cu 介导的诊断正电子发射断层扫描 (PET) 成像以及靶向放射治疗应用。
• MACROCYCLIC COMPLEXES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND USE AS PET IMAGING AGENTS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：US20170210714A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention concerns compounds of formula (I): their process of preparation and compositions thereof. The present invention also concerns their use as diagnostic agent in PET imaging.