1,4-Bis[1-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(6-octylpyren-1-ylethynyl)-2-phenyl]butadiyne | 273219-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,4-Bis[1-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(6-octylpyren-1-ylethynyl)-2-phenyl]butadiyne
• 英文别名: Butyl 2-[4-[2-butoxycarbonyl-4-methyl-6-[2-(6-octylpyren-1-yl)ethynyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]-5-methyl-3-[2-(6-octylpyren-1-yl)ethynyl]benzoate
• CAS: 273219-37-7
• 化学式: C₈₀H₇₈O₄
• 分子量: 1103.5
• InChiKey: DTKLBKJQIQQMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis[1-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(6-octylpyren-1-ylethynyl)-2-phenyl]butadiyne 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1,4-Bis[1-carboxy-5-methyl-3-(6-octylpyren-1-ylethynyl)-2-phenyl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †

  摘要：

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。

  DOI：

  10.1039/a909468g
• 作为产物：
  描述：

  丁基2-氨基-5-甲基苯甲酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 盐酸 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 1,4-Bis[1-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(6-octylpyren-1-ylethynyl)-2-phenyl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †

  摘要：

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。

  DOI：

  10.1039/a909468g

文献信息

• Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †
  作者：Shigeyuki Yagi、Hirokazu Kitayama、Toru Takagishi

  DOI：10.1039/a909468g

  日期：——

  In order to develop a methodology for chiral discrimination by utilizing complexation-induced circular dichroism (ICD) in host–guest systems, the novel tweezers-type host 1 was synthesized. From UV-VIS and fluorescence emission studies, it was confirmed that the host 1 formed a 1∶1 complex with optically active N,N′-dimethyl-trans-1,2-diaminocyclohexane 16, and the CD spectrum was induced as the concentration of the complex increased. The sign of the Cotton effect induced by (S,S)-16 was opposite to that induced by (R,R)-16, indicating that enantioselective formation of the atropisomer of 1 upon complexation leads to determination of the chirality of the guest by CD. On the other hand, the ICD of 1 upon complexation with the chiral monoamine 17 implied that the axial chirality of 1 was not induced until the host complexed two molecules of 17.

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。