N¹-cholesteryloxycarbonyl-3-aza-N³-2''-nitrobenzenesulfonyl-6,9,12-trioxa-15-benzyloxy-1-amino-tetradecane | 851219-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N¹-cholesteryloxycarbonyl-3-aza-N³-2''-nitrobenzenesulfonyl-6,9,12-trioxa-15-benzyloxy-1-amino-tetradecane
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-[2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 851219-17-5
• 化学式: C₅₁H₇₇N₃O₁₀S
• 分子量: 924.252
• InChiKey: QFMBODFDAFLLQN-XMXVLGOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-cholesteryloxycarbonyl-3-aza-N³-2''-nitrobenzenesulfonyl-6,9,12-trioxa-15-benzyloxy-1-amino-tetradecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 N¹-cholesteryloxycarbonyl-3-aza-N³-t-butoxycarbonyl-6,9,12-trioxa-1-amino-15-O¹⁵-4''-nitrophenyloxycarbonyltetradecane
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a
• 作为产物：
  描述：

  N¹-cholesteryloxycarbonyl-1-amino-2-hydroxyethane 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N¹-cholesteryloxycarbonyl-3-aza-N³-2''-nitrobenzenesulfonyl-6,9,12-trioxa-15-benzyloxy-1-amino-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a

文献信息

• The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent
  作者：Cristina Guisado、Jodie E. Waterhouse、Wayne S. Price、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b418168a

  日期：——

  An efficient modification of the Fukuyama–Mitsunobu procedure has been developed whereby primary or secondary amines can be synthesized from alkyl alcohols and the corresponding nosyl-protected/activated amine. Most importantly, the use of the DTBAD and diphenylpyridinylphosphine, as Mitsunobu reagents, generates reaction by-products that can be easily removed, providing a remarkably clean product mixture. This improved technique was implemented in the synthesis of a complex lipopeptide designed to target α9β1-integrin proteins predominant on upper airway epithelial cells.

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。