Thiaindanone, 2 | 872409-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Thiaindanone, 2
• 英文别名: N-(1,3-dibromo-4-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[c]thiophen-6-yl)-2-[4-[(2-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 872409-00-2
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂FN₃O₂S
• 分子量: 545.27
• InChiKey: RMXOVLSQWVGRST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiaindanone, 2 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-{1,3-Dibromo-6-[(E)-hydroxyimino]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl}-2-[4-(2-fluoro-benzyl)-piperazin-1-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与多奈哌齐有关的新茚满酮和噻吲哚酮类化合物作为AChE抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopentathien-6-ylammonium chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Thiaindanone, 2
  参考文献：
  名称：

  与多奈哌齐有关的新茚满酮和噻吲哚酮类化合物作为AChE抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation as AChE inhibitors of new indanones and thiaindanones related to donepezil
  作者：Ziad Omran、Thomas Cailly、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-Hugues Agondanou、Vincent Lisowski、Frédéric Fabis、Anne-Marie Godard、Silvia Stiebing、Guillaume Le Flem、Michel Boulouard、François Dauphin、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.009

  日期：2005.12

  Sixty-four new indanones and thiaindanones related to donepezil were synthesized and evaluated in vitro as potential AChE inhibitors. Among them, 11 derivatives were found to inhibit the enzyme in the submicromolar range; the best compound revealed its inhibitory activity with an IC50 in the same range (0.06 microM) than the reference compound, donepezil (IC50=0.02 microM).

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。