(3S,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-6-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1332363-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3S,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-6-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1332363-41-3
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₃
• 分子量: 475.382
• InChiKey: XWZDNDLBDXXDHZ-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 trans-2-Benzoylcyclopropane-1-carboxaldehyde 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-6-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (3S,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-6-p-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s