trimethyl(4-(trifluoromethyl)benzyl)silane | 1082076-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(4-(trifluoromethyl)benzyl)silane
• 英文别名: 4-trifluoromethylbenzyltrimethylsilane；4-(Trifluoromethyl)benzyltrimethylsilane；trimethyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]silane
• CAS: 1082076-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃Si
• 分子量: 232.321
• InChiKey: ABZGAZAPCXJXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4-(trifluoromethyl)benzyl)silane 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到4-甲基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的无添加剂碱催化原甲硅烷基化

  摘要：

  我们报道了在温和条件下各种有机硅烷的无添加剂，碱催化的C–，N–，O–和S–Si键断裂。该新型催化剂体系表现出高效率和良好的官能团相容性，以较低的催化剂载量提供相应的产物，收率良好至优异。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用过量的碱，强酸或金属催化的系统进行有机硅烷的原甲硅烷基化提供一种方便且通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03139
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 对氯三氟甲苯 在 iron(III) trifluoride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以8%的产率得到trimethyl(4-(trifluoromethyl)benzyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物与烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联：X 射线吸收光谱和密度泛函理论计算支持的合成范围和 FeII/FeIV 机制

  摘要：

  氟化铁 (III) 和 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基 (SIPr) 的组合催化富含电子的芳基氯与烷基格氏...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180333

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Cross-Coupling of (Trimethylsilyl)methyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Dorus Heijnen、Valentín Hornillos、Brian P. Corbet、Massimo Giannerini、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00905

  日期：2015.5.1

  The palladium-catalyzed direct cross-coupling of a range of organic chlorides and bromides with the bifunctional C(sp3)-(trimethylsilyl)methyllithium reagent is reported. The use of Pd-PEPPSI-IPent as the catalyst allows for the preparation of structurally diverse and synthetically versatile benzyl- and allylsilanes in high yields under mild conditions (room temperature) with short reaction times.

  报道了钯催化的一系列有机氯化物和溴化物与双官能C（sp 3）-（三甲基甲硅烷基）甲基锂试剂的直接交叉偶联。使用Pd-PEPPSI-IPent作为催化剂可以在温和的条件下（室温）以较短的反应时间高产率地制备结构多样且合成上通用的苄基和烯丙基硅烷。
• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• Consecutive π-Lewis acidic metal-catalysed cyclisation/photochemical radical addition promoted by in situ generated 2-benzopyrylium as the photoredox catalyst
  作者：Masahiro Terada、Ryohei Yazaki、Ren Obayashi、Zen Iwasaki、Shigenobu Umemiya、Jun Kikuchi

  DOI：10.1039/d4sc00808a

  日期：——

  A π-Lewis acidic metal-catalysed cyclisation/photochemical radical addition sequence was developed, which utilises in situ generated 2-benzopyrylium cation intermediates as photoredox catalysts and electrophilic substrates to form 1H-isochromene derivatives in good yields in most cases. The key 2-benzopyrylium intermediates were generated through the activation of the alkyne moiety of ortho-carbonyl

  开发了一种π-路易斯酸性金属催化环化/光化学自由基加成序列，该序列利用原位生成的2-苯并吡喃鎓阳离子中间体作为光氧化还原催化剂和亲电底物，在大多数情况下以良好的产率形成1H-异色烯衍生物。关键的2-苯并吡喃鎓中间体是通过AgNTf 2和Cu(NTf 2 ) 2等π-Lewis酸性金属催化剂活化邻羰基炔基苯衍生物的炔部分，以及随后的分子内环化和原脱金属生成的。三氟乙酸。 2-苯并吡喃鎓中间体的进一步光激发促进了作为供体分子的苄基三甲基硅烷衍生物的单电子转移，从而促进芳甲基自由基与2-苯并吡喃鎓中间体的自由基加成。
• Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitriles via the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon−Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Kita、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja804992n

  日期：2008.11.26

  A rhodium-catalyzed silylation reaction of carbon-cyano bonds using disilane has been developed. Under these catalytic conditions, carbon-cyano bonds in aryl, alkenyl, allyl, and benzyl cyanides bearing a variety of functional groups can be silylated. The observation of an enamine side product in the silylation of benzyl cyanides and related stoichiometric studies indicate that the carbon-cyano bond cleavage proceeds through the deinsertion of silyl isocyanide from eta(2)-iminoacyl complex B. Knowledge gained from these studies has led to the development of a new intramolecular biaryl coupling reaction in which aryl cyanides and aryl chlorides are cross-coupled.