5-O-,7-O-,1'-O-diacetylmammea F/BB | 1263386-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-O-,7-O-,1'-O-diacetylmammea F/BB
• 英文别名: [7-acetyloxy-4-[(1S)-1-acetyloxypentyl]-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxochromen-5-yl] acetate
• CAS: 1263386-04-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₉
• 分子量: 542.626
• InChiKey: XWAGVAHGTLVLOU-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-4-((S)-1-hydroxypentyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8-((S)-2-methylbutanoyl)-2Hchromen-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以11.9%的产率得到7-O-,1'-O-diacetylmammea F/BB
  参考文献：
  名称：

  天然和半合成哺乳动物型异戊二烯二羟基香豆素解偶联细胞呼吸

  摘要：

  为了鉴定基于天然产物的分子靶向抗肿瘤剂，发现来自热带/亚热带植物Mammea americana 的哺乳动物型香豆素可抑制人乳腺和前列腺中 HIF-1（缺氧诱导因子-1）的激活肿瘤细胞。除了最近报道的乳房 E/BB ( 15 ) 之外，活性提取物的生物测定引导分馏产生了 14 种乳房型香豆素，包括三种新化合物，乳房 F/BB ( 1 )、乳房 F/BA ( 2 ) 和哺乳纲 C/AA ( 3 )。C-1′在1中的绝对构型通过改进的 Mosher 方法对甲基化衍生物进行测定。评估了这些香豆素对线粒体呼吸、HIF-1 信号传导和肿瘤细胞增殖/活力的影响。1的乙酰化提供了一种三乙酰氧基化产物 ( A-2 )，其在 T47D（缺氧诱导的IC 50 0.83 μM）和 PC-3 细胞（缺氧诱导的IC 50 0.94 μM ）中抑制 HIF-1 活化并增加效力。具有 6-prenyl-8-(3-methyloxobutyl)

  DOI：

  10.1021/np100762s