(3aR,7aR)-3-(4-benzyloxybenzoyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzoxazol-2-one | 1010104-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-3-(4-benzyloxybenzoyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzoxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-3-(4-phenylmethoxybenzoyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1010104-76-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: MICRPFGUTLUXRQ-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3-(4-benzyloxybenzoyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzoxazol-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-3-(4-benzyloxybenzoyl)-2-oxo-5-(3-oxo-propyl)-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral Version of the Burgess Reagent and Its Reactions with Oxiranes: Application to the Formal Enantiodivergent Synthesis of Balanol

  摘要：

  An efficient formal synthesis of a (-)-balanol intermediate (25a) from cyclohexadiene oxide was accomplished in eight steps. An asymmetric version of the Burgess reagent allows for an enantiodivergent approach to both enantiomers of balanol from a racemic starting material.

  DOI：

  10.1021/np0705357
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3-(4-benzyloxybenzoyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-benzoxazol-2-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 36.0h， 以83%的产率得到(3aR,7aR)-3-(4-benzyloxybenzoyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Version of the Burgess Reagent and Its Reactions with Oxiranes: Application to the Formal Enantiodivergent Synthesis of Balanol

  摘要：

  An efficient formal synthesis of a (-)-balanol intermediate (25a) from cyclohexadiene oxide was accomplished in eight steps. An asymmetric version of the Burgess reagent allows for an enantiodivergent approach to both enantiomers of balanol from a racemic starting material.

  DOI：

  10.1021/np0705357