3-cyclopropylidene-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1376626-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropylidene-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1376626-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: SWNCFDHLAFARMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以66%的产率得到(E)-3-(1-Nitrocyclopropyl)-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Strain-Promoted Nitration of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones and the Application for the Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  The tunable nucleophilic nitration of 3-cyclopropylidene-prop-2-en-1-ones with cheap sodium nitrite is described. This transformation proceeds with the assistance of a strained cyclopropane ring and allows for a divergent route to various synthetically useful beta,gamma-dinitro or gamma-mononitro adducts in high yields with exclusive regio- and stereo selectivity. Additionally, a wide array of valuable functionalized N-unprotected pyrroles is achieved from the resulting beta,gamma-dinitro compounds via reductive cyclization strategy.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02087
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以30 %的产率得到3-cyclopropylidene-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化串联环异构化/[5 + 2] 3-环丙叉丙-2-en-1-酮与氧化吡咯鎓叶立德环加成形成双桥苯并环庚酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和的一锅法，用于银催化的串联环异构化/[5 + 2]环加成反应，易于获得的环丙基系联烯基酮和苯并吡喃酮衍生的氧化吡咯鎓叶立德之间的反应。该反应通过环异构化/1,2-卡宾转移/扩环级联原位生成环丁烯稠合呋喃中间体进行。该方法具有前所未有的正式[5 + 2]环加成反应，可提供具有应变环丁烷环和O桥环的结构复杂的双桥苯并环庚酮的良好收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00436

文献信息

• Gold Catalysis Enabling Furan-Fused Cyclobutenes as a Platform toward Cross Cycloadditions
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Ruyu Xie、Zhiqiang Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01079

  日期：2021.5.7

  The inherently strained furan-fused cyclobutenes, in situ generated via cycloisomerizations of allenyl ketones bearing cyclopropyl moiety under gold catalysis, have been utilized as reactive building blocks toward cross cycloadditions. The [4 + 2] and [3 + 2] annulations of these species with benzo[c]isoxazoles and N-iminoquinazolinium ylides furnish various three-dimensional cyclobutane-bridged polyheterocycles

  通过在金催化下通过带有环丙基部分的烯丙基酮的环异构化原位产生的固有应变的呋喃稠合的环丁烯已被用作朝向交叉环加成的反应性结构单元。这些物质与苯并[ c ]异恶唑和N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德的[4 + 2]和[3 + 2]环以良好的收率提供各种三维环丁烷桥联的多杂环化合物。多种典型的电子不足的1,3-二烯，杂二烯和1,3-偶极子可以捕获呋喃稠合的环丁烯，从而提供多种多环结构。
• 1,2-Gold Carbene Transfer Empowers Regioselective Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Maozhong Miao、Huaping Xu、Mengchao Jin、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01152

  日期：2018.5.18

  A gold-catalyzed cascade cycloisomerization/ring-opening reaction of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety with a wide variety of alcohols or ketones is developed. This reaction involves an unprecedented 1,2-gold carbene transfer to provide regioselective and modular access to tri- or tetrasubstituted furans in moderate to high yields and with broad substrate tolerability.

  开发了金催化的带有环丙基部分的烯丙基酮与多种醇或酮的级联环异构化/开环反应。该反应涉及前所未有的1,2-金卡宾转移，以中等至高收率和广泛的底物耐受性，提供了对三或四取代呋喃的区域选择性和模块化反应。
• Copper(I) Iodide Mediated Iodocyclization of Cyclopropylideneallenyl Ketones: Facile and Effective Synthesis of Highly Substituted Furan Derivatives
  作者：Maozhong Miao、Xin Xu、Lijun Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201402823

  日期：2014.9

  Electrophilic cyclization of cyclopropylideneallenyl ketones in the presence of I2/CuI offers an efficient and straightforward route to highly substituted furans under mild reaction conditions. Further transformation of the resulting iodofurans provides structurally more advanced furan derivatives.

  在 I2/CuI 存在下，环亚丙​​基烯基酮的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的呋喃提供了一种有效且直接的途径。所得碘呋喃的进一步转化提供了结构更先进的呋喃衍生物。
• Cu(I)-Catalyzed Domino Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo302312y

  日期：2013.3.15

  CuCl-catalyzed cyclization–dimerization reactions of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones provide an interesting route to benzofuran-7(3aH)-one derivatives with one highly strained three-membered ring and one four-membered ring via intramolecular cycloisomerization, sequential bimolecular [4 + 2] cycloaddition, opening of the oxa-bridge, and ring contraction. Furthermore, the reaction was monitored by NMR experiments

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。
• PdCl₂-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/ol300927n

  日期：2012.6.1

  A novel PdCl2-catalyzed oxidative cycloisomerization of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones, providing a facile synthesis of highly strained functionalized 2-alkylidenecyclobutanones via furan-fused cyclobutene intermediates, is reported. An interesting route to 2(3H)-furanones with a spiro-cyclopropane unit from the obtained 2-alkylidenecyclobutanones via a ring-contraction rearrangement reaction is

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。