1-(deuteriomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 131088-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(deuteriomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 131088-91-0
• 化学式: C₈H₇F₃
• 分子量: 161.131
• InChiKey: LRLRAYMYEXQKID-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(deuteriomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 生成 4-(三氟甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  HOLLAND, HERBERT L.;BROWN, FRANCES;M.;CONN, MORGAN, J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N0, C. 1651-1655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 在 1%Pd/TiO2 、 重水 、 氘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(deuteriomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。

  公开号：

  CN112939748B

文献信息

• Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Conn, Morgan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1651 - 1655
  作者：Holland, Herbert L.、Brown, Frances M.、Conn, Morgan

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Photodecarboxylation of Trifluoromethyl-substituted Phenylacetic and Mandelic Acids
  作者：Misty-Dawn Burns、Matthew Lukeman

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2010.00737.x

  日期：2010.7

  AbstractA total of eight CF3‐substituted phenylacetic and mandelic acids are shown to undergo efficient photodecarboxylation (PDC; Φ = 0.37–0.74) in basic aqueous solution to give the corresponding trifluoromethyltoluenes or trifluoromethylbenzyl alcohols. The products are consistent with the almost exclusive formation of benzylic carbanions that subsequently react with water, with minor amounts (≤5%) of radical‐derived products detected. Quenching studies indicate that the reaction likely proceeds from the singlet excited state. This work demonstrates that the CF3 group greatly facilitates the excited state ionic PDC of phenylacetic acids.