1-(4-Methylsulfanylphenyl)pent-4-en-1-ol | 1580548-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-Methylsulfanylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1580548-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: IBJFFCHGWVWVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylsulfanylphenyl)pent-4-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-ethyl-4-methyl-4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(4-(methylthio)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化γ,δ-不饱和酮二聚合成1,2,4,5-四取代苯

  摘要：

  描述了通过铜催化 γ,δ-不饱和酮二聚反应合成 1,2,4,5-四取代苯的有效环化反应。这一一锅法采用 γ,δ-不饱和酮作为唯一底物，形成多个 C-C 键。该协议具有广泛的底物范围，并提供了一种在温和条件下构建多取代苯衍生物的简便而可靠的方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc02458c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-Methylsulfanylphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化γ,δ-不饱和酮二聚合成1,2,4,5-四取代苯

  摘要：

  描述了通过铜催化 γ,δ-不饱和酮二聚反应合成 1,2,4,5-四取代苯的有效环化反应。这一一锅法采用 γ,δ-不饱和酮作为唯一底物，形成多个 C-C 键。该协议具有广泛的底物范围，并提供了一种在温和条件下构建多取代苯衍生物的简便而可靠的方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc02458c

文献信息

• Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones with 1-Acetoxy-1,2-benziodoxole-3(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201301466

  日期：2014.2

  smoothly oxidized to the corresponding aromatic aldehydes and ketones as well as aliphatic ketones by treatment with 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX), 1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX), and 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX). These new trivalent iodine compounds were prepared from 5-substituted

  通过用 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy 处理，各种苄醇和脂肪醇被顺利氧化为相应的芳香醛和酮以及脂肪酮-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX)、1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX) 和 1-acetoxy- 5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX)。这些新的三价碘化合物是由 5-取代的 2-碘苯甲酸和间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 制备的。ANBX 和 ABBX 是这种醇氧化最有效的试剂，由于产物分离容易和试剂可重复使用，本反应非常有吸引力。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Electrocatalytic Oxidative Hydrofunctionalization Reactions of Alkenes via Co(II/III/IV) Cycle
  作者：Fan Yang、Yi-Chen Nie、Han-Yuan Liu、Lei Zhang、Fanyang Mo、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05557

  日期：2022.2.18

  Here we disclose a general Co(II/III/IV) electrocatalytic platform for alkene functionalization. Driven by electricity, a set of the oxidative hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer were demonstrated without the need for stochiometric chemical oxidants. The scope of the reactions encompasses hydroalkoxylation, hydroacyloxylation, hydroarylation, semipinacol rearrangement, and deallylation

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。