(E)-N-(1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 131657-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (e)-N-[1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 131657-51-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: CFQCCDRADWBDBE-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯甲醛 生成 (NZ)-N-[(3S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  MAGNUS, PHILIP;MOURSOUNIDIS, JOHN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1529-1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions and diastereoselectivity of N2-arylsulfonyl amidine anions

  摘要：

  Cyclic N1-alkyl-N2-sulfonyl amidine anions undergo stereoselective aldol reactions to give the syn diastereoisomer as the major product. The ratio of syn to anti aldol products decreases as the size of the N1-alkyl increases. This is interpreted as a change in the transition state from an open-aldol to a closed-Zimmerman-Traxler-type transition state.

  DOI：

  10.1021/jo00004a035

文献信息

• Sulfonylimination of Proline with Sulfonylazides Involving Aldehyde-Induced Decarboxylation Coupling
  作者：Hongyan Liu、Zengfen Pang、Liqiang Hao、Jian Sun、Zheng Zhang、Fuqiang Wen、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04187

  日期：2021.2.19

  In the presence of aldehyde, a facile method was developed to obtain N-sulfonyl amidines under metal- and oxidant-free conditions by the decarboxylative of proline. This transformation features a double C–N bond formation and allows for the green synthesis of the N-sulfonyl amidines on the basis of mild conditions.

  在醛存在下，开发了一种简便的方法，通过脯氨酸的脱羧作用，在无金属和无氧化剂的条件下获得N-磺酰基am。这种转变具有双C–N键的形成，并允许在温和条件下绿色合成N-磺酰基am。
• Synthesis of N-sulfonylamidines via three-component reaction of proline, aldehydes, and sulfonyl azides under metal-free conditions
  作者：Fattaneh Mohammadpour、Arash Ghaderi

  DOI：10.1007/s00706-022-02914-y

  日期：2022.6

  Synthesis of N-sulfonylamidines was performed by three-component coupling reaction of proline, aldehydes, and sulfonyl azides under mild conditions. In this reaction, using acetophenone as a representative ketone instead of aldehydes gave the desired product albeit in low yield. During our mechanistic studies, we trapped the nitrene as the key intermediate using PPh3. This simple and practical approach

  N-磺酰脒的合成通过脯氨酸、醛和磺酰叠氮化物的三组分偶联反应在温和条件下进行。在该反应中，使用苯乙酮作为代表性酮代替醛得到所需产物，尽管收率低。在我们的机理研究中，我们使用 PPh 3捕获了作为关键中间体的氮烯。这种简单实用的方法可用于合成具有N-磺酰脒部分的生物活性分子。 图形概要