2-cyano-N'-(4-bromobenzylidene)-acetohydrazide | 99073-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-(4-bromobenzylidene)-acetohydrazide
• 英文别名: cyano-acetic acid-(4-bromo-benzylidenehydrazide)；Cyan-essigsaeure-(4-brom-benzylidenhydrazid)；2-Cyanoacetic acid 2-[(4-bromophenyl)methylene]hydrazide；N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-cyanoacetamide
• CAS: 99073-96-8
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• 分子量: 266.097
• InChiKey: XLIBMXVVNYCLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶羧醛 、 2-cyano-N'-(4-bromobenzylidene)-acetohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 以83 mg的产率得到1-[(E)-[(4″-bromophenyl)methylidene]amino]-5-oxo-1,5-dihydro-10′H-spiro[acridine-9′,2-pyrrole]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与吡咯支架结合的螺吖啶的 1 H、 13 C 和 15 N NMR

  摘要：

  吖啶是重要的有机化合物，具有强大的生物学特性，是我们长期研究的重点。酰肼-腙片段 CH=N─NH─CO 是一个重要的结构单元，具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗结核。在酰肼-腙的合成中使用吖啶衍生物似乎对我们有利，因为它们具有有趣的抗病毒、抗菌和抗肿瘤特性。结合我们对新吖啶衍生物的持续研究，我们决定制备含有酰肼-腙和吖啶亚结构的化合物，用于合成杂环。起初，我们打算从 N'-[(E)-吖啶-9-基亚甲基]-2-氰基乙酰肼 (2a) 开始获得新的化合物 3（方案 1）。然而，我们发现 2a 与另一分子 acridin-9-甲醛（1a）通过亚甲基碳快速反应，形成非分离的中间体 4a，最终由于自发的螺环化作用形成螺环化合物 5a。正如之前报道的那样，我们再次观察到吖啶 C-9 碳对亲核攻击的特殊敏感性，从而能够随后形成五元螺环。由于酰肼2a与醛1a的快速反应，2a的进一步衍生化是不可能的

  DOI：

  10.1002/mrc.4974
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N'-(4-bromobenzylidene)-acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  与吡咯支架结合的螺吖啶的 1 H、 13 C 和 15 N NMR

  摘要：

  吖啶是重要的有机化合物，具有强大的生物学特性，是我们长期研究的重点。酰肼-腙片段 CH=N─NH─CO 是一个重要的结构单元，具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗结核。在酰肼-腙的合成中使用吖啶衍生物似乎对我们有利，因为它们具有有趣的抗病毒、抗菌和抗肿瘤特性。结合我们对新吖啶衍生物的持续研究，我们决定制备含有酰肼-腙和吖啶亚结构的化合物，用于合成杂环。起初，我们打算从 N'-[(E)-吖啶-9-基亚甲基]-2-氰基乙酰肼 (2a) 开始获得新的化合物 3（方案 1）。然而，我们发现 2a 与另一分子 acridin-9-甲醛（1a）通过亚甲基碳快速反应，形成非分离的中间体 4a，最终由于自发的螺环化作用形成螺环化合物 5a。正如之前报道的那样，我们再次观察到吖啶 C-9 碳对亲核攻击的特殊敏感性，从而能够随后形成五元螺环。由于酰肼2a与醛1a的快速反应，2a的进一步衍生化是不可能的

  DOI：

  10.1002/mrc.4974

文献信息

• Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature
  作者：Ming Li、Wei Kong、Li-Rong Wen、Fang-Hui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives starting from simple and readily available starting materials is described. The reactive zwitterionic intermediate generated by the addition of an isocyanide to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was trapped with N-arylidene-2-cyanoacetohydrazides to afford the title compounds in moderate to

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的高度取代的吡啶-2-酮衍生物的新颖的一锅三组分区域选择性合成。通过在N-亚芳基-2-氰基乙酰肼中捕获N，亚芳基-2-氰基乙酰肼，将通过向乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）中添加异氰化物而生成的反应性两性离子中间体，在不使用任何催化剂和其他添加剂的情况下以中等至良好的收率得到标题化合物。
• 7‐Amino‐2‐aryl/hetero‐aryl‐5‐oxo‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐6‐carbonitriles: Synthesis and adenosine receptor binding studies
  作者：Khasim Shaik、Pran Kishore Deb、Raghu Prasad Mailavaram、Balakumar Chandrasekaran、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Abdul Muttaleb Yousef Jaber

  DOI：10.1111/cbdd.13528

  日期：——

  A series of novel 7‐amino‐5‐oxo‐2‐substituted‐aryl/hetero‐aryl‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyridine‐6‐carbonitriles (4a–4t) was synthesized, characterized and evaluated for their binding affinity and selectivity towards hA1, hA2A, hA2B and hA3 adenosine receptors (ARs). Compound 4a with a phenyl ring at 2‐position of the triazolo moiety of the scaffold showed high affinity and selectivity for

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的
• Havel; Vetesnik, Cesko-Slovenska Farmacie, 1956, vol. 5, p. 528
  作者：Havel、Vetesnik

  DOI：——

  日期：——