3-Oxo-3-phenyl-1-propinyl-phosphonsaeure-diethylester | 91359-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-3-phenyl-1-propinyl-phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: diethyl (3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)phosphonate；3-Diethoxyphosphoryl-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 91359-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₅O₄P
• 分子量: 266.233
• InChiKey: ONPIIGYDDUZOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-3-phenyl-1-propinyl-phosphonsaeure-diethylester 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从乙炔基膦酸酯方便的一锅两步合成吡唑基膦酸酯

  摘要：

  吡唑-3-基膦酸酯的一种方便的一锅法制备涉及酰氯与乙炔基膦酸二乙酯的铜催化交叉偶联，然后与肼进行杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.033
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-phenylprop-2-yn-1-ylphosphonate 在 二苯基二硒醚 、 水 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-Oxo-3-phenyl-1-propinyl-phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  炔烃的硒-π-酸催化氧化功能化：轻松获得壬和多取代的恶唑。

  摘要：

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01595

文献信息

• Regiodivergent Metal-Controlled Synthesis of Multiply Substituted Quinolin-2-yl- and Quinolin-3-ylphosphonates
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02780

  日期：2023.2.17

  In this study, we developed a selective method for synthesis of multi-substituted quinoline-2-ylphosphonates and quinoline-3-ylphosphonates by copper- or gold-catalyzed reactions of phosphoryl-substituted conjugated ynones with 2′-amino-2,2,2-trifluoroacetophenones. The approach proposed makes it possible to obtain various substituted quinolines in good yields. It is also shown that (4,4,4-trifluo

  在这项研究中，我们开发了一种通过磷酰基取代的共轭炔酮与 2'-amino-2,2 的铜或金催化反应合成多取代喹啉-2-基膦酸酯和喹啉-3-基膦酸酯的选择性方法， 2-三氟苯乙酮。所提出的方法可以以良好的收率获得各种取代的喹啉。还显示 (4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-yn-1-yl)phosphonate 在非催化条件下与 2-aminoaryl ketones 反应，形成 4-取代的 quinoline-2-ylphosphonates高产。
• Divergent Synthesis of (Benzo[<i>b</i>][1,4]diazepin‐2‐yl)phosphonates and (Quinoxalin‐2‐yl)methylphosphonates from Phosphoryl‐Substituted Conjugated Ynones
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Victoria E. Gontcharenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.202301126

  日期：2024.1.22

  Based on phosphoryl-substituted ynones and o-phenylenediamines and varying reaction conditions (noncatalytic conditions or one-pot Au-catalyzed hydration and condensation), efficient methods for divergent synthesis of two different types of heterocyclic compounds - benzo[b][1,4]diazepin-2-yl)phosphonates and (quinoxalin-2-yl)methylphosphonates- have been developed.

  基于磷酰基取代炔酮和邻苯二胺以及不同反应条件（非催化条件或一锅金催化水合和缩合），不同类型杂环化合物苯并[ b ][1,4]的不同合成方法]二氮杂-2-基)膦酸酯和(喹喔啉-2-基)甲基膦酸酯-已被开发。
• Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC
  作者：Qiang Cheng、Debkanta Bhattacharya、Malte Haring、Hui Cao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1038/s41557-023-01428-2

  日期：2024.5

  cannot be used for skeletal editing of pyridines. Here we report the direct skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC to generate benzenes and naphthalenes in a modular fashion. Specifically, we use sequential dearomatization, cycloaddition and rearomatizing retrocycloaddition reactions in a one-pot sequence to transform the parent pyridines into benzenes and naphthalenes bearing

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。
• Synthese, Reaktionen und NMR-Spektren von 2-Brom-3-oxo-1-alkenyl- und 3-Oxo-1-alkinyl-phosphons�ure-dialkylestern
  作者：Elisabeth �hler、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00810011

  日期：1984.4
• OEHLER, E.;ZBIRAL, E., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 4, 493-508
  作者：OEHLER, E.、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——