ethyl 2-[2-bromo-4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]phenoxy]acetate | 255733-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-bromo-4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]phenoxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-bromo-4-[2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethyl]phenoxy]acetate
• CAS: 255733-69-8
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₅
• 分子量: 452.345
• InChiKey: JKQSAPVXFBCIRT-QKKBWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-bromo-4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]phenoxy]acetate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 ice 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give 2-[2-bromo-4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]phenoxy]acetic acid (88 mg)的产率得到2-[2-bromo-4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]-amino]ethyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyacetic acid derivatives and medicinal compositions containing the same

  摘要：

  本发明提供了新型苯氧基乙酸衍生物，其通式如下：其中，R1代表羟基、较低的烷氧基、芳基烷氧基、氨基或单或二（较低的烷基）氨基基团；R2和R3中的一个是氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，而另一个是氢原子；R4代表卤原子、较低的烷基、卤代（较低的烷基）基团、羟基、较低的烷氧基、芳基烷氧基、氰基、硝基、氨基、单或二（较低的烷基）氨基基团、氨基甲酰基、单或二（较低的烷基）氨基甲酰基或由通式表示的基团：—NHCOR5（其中，R5代表氢原子或较低的烷基）；标有（R）的碳原子代表R构型的碳原子；标有（S）的碳原子代表S构型的碳原子，以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有优异的β3肾上腺素能受体刺激作用，并可用于预防或治疗肥胖症、高血糖症、肠道过度活动引起的疾病、频尿、尿失禁、抑郁症或胆管结石或胆道过度活动引起的疾病。

  公开号：

  US06538152B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-bromo-4-(2-bromoethyl)phenoxy]acetate 、 4-((1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl)phenol 在 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-bromo-4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyacetic acid derivatives and medicinal compositions containing the same

  摘要：

  本发明提供了一种新型的苯氧乙酸衍生物，其表示为通式：其中R1代表一个羟基、一个较低的烷氧基、一个芳基氧基、一个氨基或一个单或双(较低烷基)氨基；R2和R3中的一个代表氢原子、卤原子、较低烷基或较低烷氧基，另一个代表氢原子；R4代表卤原子、较低烷基、卤代(较低烷基)基、羟基、较低烷氧基、芳基氧基、氰基、硝基、氨基、单或双(较低烷基)氨基、氨基甲酰基、单或双(较低烷基)氨基甲酰基或由通式代表的基团：—NHCOR5(其中R5代表氢原子或较低烷基)；标有(R)的碳原子代表R构型中的碳原子；标有(S)的碳原子代表S构型中的碳原子，以及其在药学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素受体刺激作用，并可用作预防或治疗肥胖、高血糖、肠道高动力性引起的疾病、尿频、尿失禁、抑郁症或胆石或胆道高动力性引起的疾病的药物。

  公开号：

  US06538152B1

文献信息

• PREVENTIVE OR THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASE CAUSED BY DECREASE IN LACRIMAL FLUID
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1938837A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention provides pharmaceuticals for the prevention or treatment of diseases associated with decrease in tear. That is, the present invention provides pharmaceuticals for the prevention or treatment of diseases associated with decrease in tear such as dry eye, dry disorders of cornea and conjunctiva, disorders of the keratoconjunctival epithelium, syndrome with decrease in tear secretion, xerophthalmia, dry eye due to aging, ophthalmopathy in Stevens-Johnson syndrome, ophthalmopathy in Sjögren's syndrome, keratoconjunctival ulcer, dryness in wearing of contact lens or the like, which comprises a β3 adrenoceptor stimulant. The present invention also provides a combination pharmaceutical comprising a β3 adrenoceptor stimulant and a β2 adrenoceptor stimulant.

  本发明提供了用于预防或治疗与泪液减少有关的疾病的药物。也就是说，本发明提供了用于预防或治疗与泪液减少有关的疾病的药物，如干眼症、角膜和结膜的干燥紊乱、角结膜上皮紊乱、泪液分泌减少综合征、干眼症、衰老引起的干眼症、史蒂文斯-约翰逊综合征的眼病、斯约格伦综合征的眼病、角结膜溃疡、佩戴隐形眼镜时的干涩等，其中包含一种 β3肾上腺素受体兴奋剂。本发明还提供了一种由 β3 肾上腺素受体兴奋剂和 β2 肾上腺素受体兴奋剂组成的复合药物。
• PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1095932B1

  公开（公告）日：2004-05-19
• Preventive or therapeutic agent for disease caused by decrease in lacrimal fluid
  申请人：Kobayashi Mamoru

  公开号：US20080306160A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides pharmaceuticals for the prevention or treatment of diseases associated with decrease in tear. That is, the present invention provides pharmaceuticals for the prevention or treatment of diseases associated with decrease in tear such as dry eye, dry disorders of cornea and conjunctiva, disorders of the keratoconjunctival epithelium, syndrome with decrease in tear secretion, xerophthalmia, dry eye due to aging, opthalmopathy in Stevens-Johnson syndrome, opthalmopathy in Sjögren's syndrome, keratoconjunctival ulcer, dryness in wearing of contact lens or the like, which comprises a β 3 adrenoceptor stimulant. The present invention also provides a combination pharmaceutical comprising a β 3 adrenoceptor stimulant and a β 2 adrenoceptor stimulant.
• US6538152B1
  申请人：——

  公开号：US6538152B1

  公开（公告）日：2003-03-25