1,3-alternate 25,26,27,28-tetrakis(2-hydroxyethoxy)calix[4]arene tetratosylate | 172910-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-alternate 25,26,27,28-tetrakis(2-hydroxyethoxy)calix[4]arene tetratosylate
• 英文别名: 25,26,27,28-tetra[(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)ethoxy]calix[4]arene；25,26,27,28-tetrakis(2-p-toluenesulfoxyethoxy)-calix[4]arene；tetrakis[(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]calix[4]arene；25,26,27,28-Tetratosylateethyleneoxycalix[4]arene；2-[[26,27,28-tris[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 172910-80-4；477248-71-8
• 化学式: C₆₄H₆₄O₁₆S₄
• 分子量: 1217.47
• InChiKey: OTLVKXKYHCOEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  210.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-alternate 25,26,27,28-tetrakis(2-hydroxyethoxy)calix[4]arene tetratosylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-[[5,11,17,23-Tetrabromo-26,27,28-tris[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  卤素衍生的杯[4]管。

  摘要：

  通过使用经典的合成方法，通过单独的杯[4]芳烃和杯[4]管的衍生化，研究了杯[4]管的光晕官能化，以允许制备一系列新型衍生物。固溶性和固态性质与采用扁平圆锥排列的组成[4]芳烃相一致，圆锥排列与钾络合后简化为规则的圆锥。电喷雾和1H NMR研究与分子建模相结合已被用来确定这一新系列的隐藻类离子载体的金属结合，证明了它们与其他1族金属结合钾的保留选择性以及对弱阴离子的依赖于抗衡阴离子。银。

  DOI：

  10.1039/b211303a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 25,26,27,28-Tetra(2-hydroxyethoxy)calix<4>arene 在 吡啶 作用下， 生成 1,3-alternate 25,26,27,28-tetrakis(2-hydroxyethoxy)calix[4]arene tetratosylate
  参考文献：
  名称：

  Calix[n]arene phosphine oxides. A new series of cation receptors for extraction of europium, thorium, plutonium and americium in nuclear waste treatment

  摘要：

  报告了一类新型的萼片烯衍生物，其下缘附有氧化膦残基[Calix-(OCH2CH2POPh2)n]，在从模拟核废料中萃取 EuIII、ThIV、PuIV 和 AmIV 方面表现出很高的效率。

  DOI：

  10.1039/c39950002151

文献信息

• A procedure for filling calixarene nanotubes
  作者：Valentina Sgarlata、Voltaire G. Organo、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b509299j

  日期：——

  Alkyl nitrites readily transfer nitrosonium into calixarene-based synthetic nanotubes thus offering a mild, effective and precise method to fill them.

  亚硝酸烷基酯很容易将硝氮转移到基于杯芳烃的合成纳米管中，因此提供了一种温和，有效和精确的填充方法。
• Long Synthetic Nanotubes from Calix[4]arenes
  作者：Voltaire G. Organo、Valentina Sgarlata、Farhood Firouzbakht、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1002/chem.200601545

  日期：2007.5.7

  We report the synthesis and encapsulation properties of long (up to 5 nm) molecular nanotubes 1-4, which are based on calix[4]arenes and can be filled with multiple nitrosonium (NO(+)) ions upon reaction with NO(2)/N(2)O(4) gases. These are among the largest nanoscale molecular containers prepared to date and can entrap up to five guests. The structure and properties of tubular complexes 1(NO(+))(2)-4(NO(+))(5)

  我们报告长（可达5纳米）分子纳米管1-4的合成和封装性能，这些纳米管基于杯[4]芳烃，与NO（2）反应后可充满多个硝基（NO（+））离子）/ N（2）O（4）气体。这些是迄今为止制备的最大的纳米级分子容器，最多可容纳五名客人。管状配合物1（NO（+））（2）-4（NO（+））（5）的结构和性质通过溶液中的UV / Vis，FTIR和（1）H NMR光谱进行了研究，还通过分子建模。NO（+）截留在1（NO（+））（2）-4（NO（+））（5）中是可逆的，添加[18] crown-6可以快速恢复起始管1-4。FTIR和滴定数据表明，较长的试管中NO（+）的结合增强，这可能是由于协同作用所致。所述的纳米管可以用作存储和转化NO（x）的材料，并且还有望进一步发展分子容器的超分子化学。这些发现也为合成碳纳米管作为碳纳米管的替代品的应用开辟了广阔的前景。
• Calix[4]tubes:  A New Class of Potassium-Selective Ionophore
  作者：Susan E. Matthews、Phillipe Schmitt、Vitor Felix、Michael G. B. Drew、Paul D. Beer

  DOI：10.1021/ja011856m

  日期：2002.2.1

  evaluated through the conformational change on binding by NMR studies. Selectivity of potassium complexation has been demonstrated using NMR and electrospray mass spectral techniques. Molecular modeling studies, derived from crystallographic data, confirm that the potassium metal cation is complexed via the axial route, passing through the calix[4]arene annulus, and provide evidence for complexation rate

  已经开发了一类基于双杯[4]芳烃结构的新型类隐窝离子载体。事实证明，这些分子对钾的络合选择性高于所有 I 族金属阳离子和钡。一系列对称和不对称杯[4]管的上缘具有烷基或苯基取代基，已以优异的产率合成。杯[4]芳烃上缘环境的改变可以微调钾吸收率，这可以通过核磁共振研究结合时的构象变化来评估。已使用 NMR 和电喷雾质谱技术证明了钾络合的选择性。来自晶体学数据的分子建模研究证实，钾金属阳离子通过轴向途径络合，穿过杯[4]芳烃环，
• Synthesis and Characterization of Sulfonated and Poly(Ethylene Glycol)-Calix[4]Arene Tertiary Phosphines
  作者：Jinyu Shen、D. Max Roundhill

  DOI：10.1080/10426500008076323

  日期：2000.2

  solution gave phenyl-di-(3-sulfonatophenyl) phosphine. The structure was confirmed by a combination of 1H and 13C NMR spectroscopy. A pair of calix[4]arenes with a tertiary phosphine group on one rim and a methoxy ethylene glycol group on the other were prepared and characterized. One had the phosphine moiety on the narrow rim, and the other had the phosphine on the wide rim. Structural characterization

  摘要 三苯基膦用 30% 发烟硫酸溶液磺化得到苯基-二-(3-磺基苯基)膦。通过 1H 和 13C NMR 光谱的组合确认了结构。制备并表征了一对在一个边缘上具有叔膦基团而在另一个边缘上具有甲氧基乙二醇基团的杯[4]芳烃。一个在窄边上有膦部分，另一个在宽边上有膦部分。结构表征再次通过 1H 和 13C NMR 光谱的组合进行。
• Calix[4]arene based 1,3,4-oxadiazole as a fluorescent chemosensor for copper(II) ion detection
  作者：Di-Huan Xie、Xiao-Jing Wang、Chun Sun、Jie Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.051

  日期：2016.12

  A new calix[4]arene derivative in 1,3-alternate conformation bearing four fluorescent 1,3,4-oxadiazole units was synthesized as a fluorescent chemosensor. This chemosensor displayed a highly selective recognition of Cu2+ among various metal ions by the fluorescence quenching. The binding between the chemosensor and Cu2+ showed 1:2 stoichiometry which was investigated by means of mole ratio method.

  合成了具有四个荧光1,3,4-恶二唑单元的1,3-交替构象的新杯[4]芳烃衍生物作为荧光化学传感器。该化学传感器通过荧光猝灭显示出对各种金属离子中Cu 2+的高度选择性的识别。化学传感器与Cu 2+之间的结合显示出1：2的化学计量，这是通过摩尔比方法进行研究的。