(1S,5S,6R,7R)-5-hydroxy-6-nitro-7-phenylbicyclo[3.2.1]octan-2-one | 1427276-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7R)-5-hydroxy-6-nitro-7-phenylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 1427276-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XRXTXCIVRJGFIF-CABNGKKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-6-nitro-7-phenylbicyclo[3.2.1]octan-2-ylidene)malononitrile 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以38 %的产率得到(1S,5S,6R,7R)-5-hydroxy-6-nitro-7-phenylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂级联迈克尔/亨利反应与官能化乙烯基亲核试剂非对映选择性合成双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  一种易于制备和官能化的插烯亲核试剂已被探索并用于构建桥联双环化合物。相应的级联迈克尔/亨利反应在无催化剂和温和的条件下发生，具有较高的反应活性。生成了一系列结构不同的双环[3.2.1]辛烷，分离产率为 40-96%，具有优异的非对映选择性 (≥10:1 dr)。还演示了克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300427

文献信息

• Organocatalytic asymmetric domino Michael–Henry reaction for the synthesis of substituted bicyclo[3.2.1]octan-2-ones
  作者：Michail Tsakos、Mark R. J. Elsegood、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c3cc39165e

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction between 1,4-cyclohexanedione and nitroalkenes has been studied, affording bicyclo[3.2.1]octane derivatives containing four continuous stereogenic centres. The products were obtained through a domino Michael-Henry process as a single diastereoisomer with excellent enantioselectivities.

  已经研究了1，4-环己二酮和硝基烯烃之间的第一个有机催化不对称反应，得到了含有四个连续立体中心的双环[3.2.1]辛烷衍生物。通过多米诺骨牌迈克尔-亨利方法获得的产物为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。