(4S,5R)-6-Azido-4,5-bis-benzyloxy-hexanoic acid benzyl ester | 200728-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-6-Azido-4,5-bis-benzyloxy-hexanoic acid benzyl ester
• CAS: 200728-43-4
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: SPOWQSUYUNOTJC-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-6-Azido-4,5-bis-benzyloxy-hexanoic acid benzyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5R)-6-Azido-4,5-bis-benzyloxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3′-Modified Nucleotides for DNA Sequencing Without Gel Electrophoresis

  摘要：

  Dibenzyl-3'-O-[(6-azido-2,3,6-trideoxy-4,5-di-O-benzyl) hexanoyl] thymidine 5'-yl phosphate 8a was prepared. Catalytic hydrogenolysis removed only the benzyl esters and reduced the azido group. When the benzyl ethers were replaced by p-phenylbenzyl or allyl ethers, their deprotection also failed.

  DOI：

  10.1080/07328319708006271
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-(2'-bromo-1'-hydroxy)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-6-Azido-4,5-bis-benzyloxy-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3′-Modified Nucleotides for DNA Sequencing Without Gel Electrophoresis

  摘要：

  Dibenzyl-3'-O-[(6-azido-2,3,6-trideoxy-4,5-di-O-benzyl) hexanoyl] thymidine 5'-yl phosphate 8a was prepared. Catalytic hydrogenolysis removed only the benzyl esters and reduced the azido group. When the benzyl ethers were replaced by p-phenylbenzyl or allyl ethers, their deprotection also failed.

  DOI：

  10.1080/07328319708006271