2-(2-methoxy-2-phenyl)-1,3-dithiane | 496784-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxy-2-phenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 496784-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₂
• 分子量: 240.39
• InChiKey: PVVHDURNRJESGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-2-phenyl)-1,3-dithiane 在 o-iodoxybenzoic acid monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preferential hydrolysis of benzylic/allylic dithianes and dithiolanes using o-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO containing traces of water

  摘要：

  Dithianes and dithiolanes at benzylic or allylic carbons can easily be hydrolyzed by IBX in DMSO, whereas non-activated dithianes/dithiolanes are much more stable under these conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01346-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2'-甲氧基苯乙酮 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.93%的产率得到2-(2-methoxy-2-phenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  一种高效，连续的技术，用于硫代缩醛的化学选择性合成

  摘要：

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.027

文献信息

• 2,3-Dihydro-dithiin and -dithiepine-1,1,4,4-tetroxides: small molecule non-peptide antagonists of the human galanin hGAL-1 receptor
  作者：Malcolm K Scott、Tina M Ross、Daniel H.S Lee、Hoau-Yan Wang、Richard P Shank、Kenneth D Wild、Coralie B Davis、Jeffrey J Crooke、Alexander C Potocki、Allen B Reitz

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00062-6

  日期：2000.6

  The neuropeptide galanin modulates several physiological functions such as cognition, learning, feeding behavior, and depression, probably via the galanin 1 receptor(GAL-R1). Using an HTS assay based on I-125-human galanin binding to the human galanin-l receptor (hGAL-R1), we discovered a series of 1,4-dithiin and dithiipine-1,1,4,4-tetroxides that exhibited binding affinity IC50's to hGAL-R1 ranging from 190 to 2700 nM. Two of the dithiepin analogues, 7 and 23, behaved pharmacologically as hGAL-R1 antagonists in secondary assays involving adenylate cyclase activity and GTP binding to G-proteins. Analogues 7 and 23 were also active in functional assays involving galanin, reversing the inhibitory effect of galanin on acetylcholine (ACh) release in rat brain hippocampal slices and electrically-stimulated guinea pig ileum twitch. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.