Benzyl (3S*,4R*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate | 267230-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (3S*,4R*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R,4S)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 267230-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: MEQCTPZKRZQXNE-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (3S*,4R*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (3R,4s)-1-boc-4-Fmoc-氨基-3-吡咯烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷残基的短 β-肽在水溶液中形成 12-螺旋

  摘要：

  近年来，具有明确定义和可预测构象的低聚物（“折叠体”）已成为广泛关注的主题。1,2 折叠策略可用于创建特定的分子形状或功能组的特定排列，这是许多设计目标所要求的。控制形状和表面功能的传统方法涉及通常是非周期性的小型刚性骨架。相比之下，低聚物显示出高主链周期性，侧链产生官能团多样性。相对于传统支架，低聚支架的使用可以证明是有利的，因为周期性结构没有固有的尺寸限制，并且因为骨架周期性和侧链变异的组合有利于通过组合变异和选择的循环来优化分子特性。然而，大多数已知的寡聚体在构象上具有很强的流动性，至少在较短的时候（<10 个残基），这种灵活性在许多设计目标的背景下是不利的。我们描述了一组 α-氨基酸寡聚体（“α-肽”1,3），它们在水溶液中采用特定的螺旋构象，只有四个残基。水溶液中的构象稳定性对于生物学应用很重要。在常规肽（R-氨基酸残基）中，在水中的构象稳定性通常低于其他常见溶剂。4 在水溶液中检测到的非天然折叠物相对较少，5

  DOI：

  10.1021/ja000093k
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 Benzyl (3S*,4R*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PENTACYCLIC HETEROCYCLES

  摘要：

  本发明提供了由式(I)至(XVII)表示的化合物或其药学上可接受的盐：

  公开号：

  US20200283452A1

文献信息

• [EN] CYCLIC AMINE AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES AZAHÉTÉROCYCLIQUES D'AMINES CYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012016001A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides novel cyclic amine azaheterocyclic carboxamide according to Formula (I), Formula (II) and Formula (III) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  这项发明提供了根据式(I)、式(II)和式(III)制备的新型环胺氮杂杂环羧酰胺，以及它们用于治疗高增殖性疾病，如癌症的用途。
• Beta-amino acids
  申请人：Gellman H. Samuel

  公开号：US20070123709A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环取代基的β-氨基酸单体，其包括肽骨架的α和β碳，以及由这样的单体制成的β-多肽。还公开了生成含β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• Beta-polypeptides that inhibit cytomegalovirus infection
  申请人：Compton Teresa

  公开号：US20070154882A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Disclosed are beta-polypeptides that mimic the coiled-coil regions of gB and gH by display of the key hydrophobic residues for coiled-coil packing along one face of beta-polypeptide 12-helix. The most potent inhibitor blocks infection of CMV with an IC 50 of approximately 20 m.

  本发明揭示了一种β-多肽，通过在β-多肽12-螺旋的一个面上展示螺旋结构的关键疏水残基，模拟gB和gH的螺旋卷曲区域。其中最有效的抑制剂能够以约20 m的IC50阻止CMV的感染。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Coburn Craig A.

  公开号：US20120142752A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds of Formula (I) are disclosed; wherein X A , k, A, B, R 3A , R 3B , R 4 and R 5 are defined herein. The compounds of Formula (I) are HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了化学式（I）的化合物；其中XA，k，A，B，R3A，R3B，R4和R5在此定义。化合物（I）是HIV蛋白酶抑制剂。化合物及其药学上可接受的盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟艾滋病的发作。这些化合物及其盐可作为制药组合物的成分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。
• BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Gellman Samuel H.

  公开号：US20130023644A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明公开了含有环烷基，环烯基和杂环基取代基的β-氨基酸单体，这些取代基包括多肽骨架的α和β碳，以及由这些单体制成的β-多肽。本发明还公开了生成含有β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。