2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)quinoline | 1079884-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 1079884-01-7
• 化学式: C₁₇H₉F₆N
• 分子量: 341.256
• InChiKey: YBYGOSKMRKCEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  简单，干净的甲醇诱导光催化杂芳烃甲基化

  摘要：

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.03.009
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)imidazolium chloride 、 四丁基氯化铵 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内脱硫偶联：通过SO 2的挤压催化镍催化的二芳基砜转化为联芳基

  摘要：

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02972

文献信息

• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• The preparation of a Co@C₃N₄ catalyst and applications in the synthesis of quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with ketones
  作者：Fei Cao、Anruo Mao、Bobin Yang、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d0nj05767c

  日期：——

  recyclable catalyst, which could easily be reused. Therefore, a heterogeneous catalyst was synthesized through Co-doping of C3N4, and the Co-nanoparticles on C3N4 revealed high catalytic activity for the synthesis of quinolines with good recovery performance.

  合成了不对称的二苯基膦基吡啶基三唑配体，并通过红外，核磁共振和质谱对其进行了表征，并制备了相应的地球上富金属的金属配合物（钴）。考虑到能源消耗和环境友好性，有必要将这种二苯基膦基-吡啶基-三唑钴配合物转变为可循环使用的催化剂，以使其易于再利用。因此，非均相催化剂通过的C CO掺杂合成3 Ñ 4，和C上的钴纳米颗粒3 Ñ 4显示高的催化活性为具有良好的恢复性能喹啉的合成。
• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Azines
  作者：Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo101793r

  日期：2010.11.19

  products using the commercially available and air-stable catalyst [RhCl(CO)2]2. Electron-deficient and electron-rich aromatic bromides couple in good yields, and hydroxyl, chloro, fluoro, trifluoromethyl, ether, and ketone functionalities are compatible with the reaction conditions. Aroyl chlorides also serve as effective azine coupling partners to give ortho-arylation products via a decarbonylation pathway

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。
• π‐Allylpalladium Species in Micelles of FI‐750‐M for Sustainable and General Suzuki‐Miyaura Couplings of Unactivated Quinoline Systems in Water
  作者：Sachin Handa、Faisal Ibrahim、Tharique N. Ansari、Fabrice Gallou

  DOI：10.1002/cctc.201800958

  日期：2018.10.9

  General, clean, and sustainable Suzuki‐Miyaura cross‐couplings of 2‐and 4‐quinoline and isoquinoline systems have been demonstrated with use of π‐allyl Pd catalyst in the nanomicelles of environmentally benign, proline‐derived surfactant FI‐750‐M. Optimized reaction conditions mostly provided good‐to‐excellent yields up to gram‐scale with high selectivity and functional group tolerance. Control studies

  在环境友好的脯氨酸衍生表面活性剂FI-750-M的纳米胶束中使用π-烯丙基Pd催化剂已证明，2-，4-喹啉和异喹啉体系具有常规，清洁和可持续的Suzuki-Miyaura交叉偶联。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好至优异的收率，高选择性和官能团耐受性。对照研究表明，该催化剂在FI‐750‐M中具有长期稳定性。催化剂和胶束反应介质均已再循环。纳米胶束的行为已通过DLS和冷冻TEM测量得以阐明，并且机理研究表明，喹啉氮与钯的可逆结合竞争性地抑制了反应速率。