5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one | 773143-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 773143-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD20070707
• 分子量: 237.215
• InChiKey: KFPMULGTBQRFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one 、 4-氯-7-三氟甲基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Fenamate Analogues: 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and 1,3,4-Oxadiazole-2-thiones

  摘要：

  一系列的苯酰胺吡啶或喹啉类似物，包括1,3,4-噁二唑-2-酮5a-d和6a-r，以及1,3,4-噁二唑-2-硫酮5e-g和6s-v，已经合成并评估了它们的镇痛（热板法）、抗炎症（卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀）和溃疡原性效应以及血浆前列腺素E2（PGE2）水平。化合物5a（0.5、0.6、0.7 mmol/kg体重）在镇痛方面表现最好，相对于美非那酸（0.4 mmol/kg体重）。化合物6h、6l和5g在剂量为0.1 mmol/kg体重时对卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀分别显示出93%、88%和84%的抑制作用，相对于美非那酸（0.2 mmol/kg体重）的58%抑制作用。此外，化合物6h、6l和5g在抑制血浆PGE2水平方面也表现出最高的活性（分别为71%、70%和68.5%，0.1 mmol/kg体重），相对于参考药物消炎痛（60%，0.01 mmol/kg体重）。此外，6i、6k、6p、6r、6t和6v没有任何溃疡原性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-03-28
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Fenamate Analogues: 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and 1,3,4-Oxadiazole-2-thiones

  摘要：

  一系列的苯酰胺吡啶或喹啉类似物，包括1,3,4-噁二唑-2-酮5a-d和6a-r，以及1,3,4-噁二唑-2-硫酮5e-g和6s-v，已经合成并评估了它们的镇痛（热板法）、抗炎症（卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀）和溃疡原性效应以及血浆前列腺素E2（PGE2）水平。化合物5a（0.5、0.6、0.7 mmol/kg体重）在镇痛方面表现最好，相对于美非那酸（0.4 mmol/kg体重）。化合物6h、6l和5g在剂量为0.1 mmol/kg体重时对卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀分别显示出93%、88%和84%的抑制作用，相对于美非那酸（0.2 mmol/kg体重）的58%抑制作用。此外，化合物6h、6l和5g在抑制血浆PGE2水平方面也表现出最高的活性（分别为71%、70%和68.5%，0.1 mmol/kg体重），相对于参考药物消炎痛（60%，0.01 mmol/kg体重）。此外，6i、6k、6p、6r、6t和6v没有任何溃疡原性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-03-28