1-[3,5-bis(2-phenylacetylen-1-yl)phenyl]acetylene | 207855-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-[3,5-bis(2-phenylacetylen-1-yl)phenyl]acetylene
• 英文别名: 1-ethynyl-3,5-bis(phenylethynyl)benzene；(5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)dibenzene；1-Ethynyl-3,5-bis-phenylethynyl-benzene；1-ethynyl-3,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 207855-00-3
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: PUIZXTIIKRUUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  509.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis(2-phenylacetylen-1-yl)phenyl]acetylene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 18.17h， 生成 (1S,1'S)-3,3'-(2-amino-5-tert-butyl-1,3-phenylene)bis(1-(4-((3,5-bis(phenylethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨状分子的氢键辅助螺旋折叠：扩展 π 共轭对手性选择、构象稳定性和激子耦合的影响

  摘要：

  多个手性中心之间的协同作用决定了结构折叠的绝对旋向性。我们设计并制备了一系列采用三叶片螺旋桨状构象的手性 C3 对称三（N-水杨烯胺）衍生物。芳基取代的手性炔丙醇衍生物的酶促拆分和 C-C 交叉偶联反应有助于合成此类构建体的扩展家族。这些关键的结构部件被集成到预定螺旋螺旋感的分子推进器中。通过对一组同源分子的比较研究，我们发现亚苯基-乙炔衍生的 π-共轭的安装深刻影响了螺旋折叠结构的稳定性，正如 UV/Vis 和圆二色性 (CD) 研究所证明的那样。通过额外的取代增加氢键的数量也增加了溶液中折叠构象的数量。除了引入空间偏差来控制结构折叠之外，线性 π 共轭基团还充当空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二色性。因此，可以通过比较相邻亚基上成对生色团之间的扭转关系来进一步确认手性中心的绝对构型，这与计算预测的结构模型完全一致。线性 π 共轭基团作为空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101351
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(phenylethynyl)-1-trimethylsilylethynylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-[3,5-bis(2-phenylacetylen-1-yl)phenyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  受大分子基团作为对位取代基保护的三重态二苯卡宾的生成和反应性

  摘要：

  在4,4具有10-（4-叔丁基-2-，6-二甲基苯基）-2-，7-二（苯基乙炔基）-9-蒽乙炔基的双（2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1b-N 2）合成了'-位置。三重态二苯卡宾3 1b是由前体的光解产生的，其特征在于低温下的电子自旋共振和UV-Vis光谱学，以及室温下的激光闪光光解技术。在2-甲基四氢呋喃基质中以77 K辐照1b-N 2产生了归因于三重态卡宾3 1b的电子自旋共振信号。通过在相同条件下照射1b-N 2获得3 1b的UV-Vis光谱。1b‐N的激光闪光光解2在脱气的苯溶液，得到的瞬态吸收带归于3 1b中，其衰减在第一阶的方式与0.46 s的速率常数-1。该卡宾显示出比在4,4'-位置具有9-蒽乙炔基的三重态双（2,6-二甲基苯基）卡宾（3 1a）的反应性低，后者以速率常数以二阶方式衰减（2  k /εl）为0.69 s –1。三重态卡宾3 1b被氧气俘获，生成速率常数为1.9×10

  DOI：

  10.1002/poc.1898

文献信息

• The development of phenylethylene dendrons for blue phosphorescent emitters
  作者：Shih-Chun Lo、Ruth E. Harding、Edward Brightman、Paul L. Burn、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1039/b820235d

  日期：——

  New high triplet energy dendrons based on 1,2-diphenylethylene with and without 2-ethylhexyloxy surface groups have been developed for deep blue phosphorescent iridium(III) dendrimers. The fac-tris[1-methyl-5-(4-fluoro)phenyl-3-n-propyl-1H-[1,2,4]triazolyl]iridium(III)-cored dendrimers, bearing first generation 1,2-diphenylethylene dendrons on the ligand triazolyl and phenyl rings, were prepared in excellent yields, employing Sonogashira cross-couplings and palladium catalysed hydrogenation as the key synthetic steps. Both dendrimers showed good thermal stability although the flexible nature of the dendrons led to the materials having low glass transition temperatures. Dendrimer 15 (without the surface groups) emitted good blue phosphorescence with a solution photoluminescence quantum yield (PLQY) of 46%, Commission Internationale de l'Eclairage (CIE) co-ordinates of (0.15, 0.14) and photoluminescence peaks at 441 and 468 nm. The solution PLQY was 50% higher than the parent iridium(III) complex showing that the high triplet energy of the diphenylethylene dendrons does not quench the luminescence of the iridium(III) complex core. Dendrimer 34, which has the surface groups, had a film PLQY of 49% and CIE co-ordinates of (0.16, 0.19) with PL peaks at 441 and 469 nm.

  基于1,2-二苯乙烯的新高三重态能量树状聚合物，分别添加和不添加2-乙基己氧基表面基团，已被开发用于深蓝色磷光铱(III)树状聚合物。这些以fac-tris[1-甲基-5-(4-氟)苯基-3-n-丙基-1H-[1,2,4]三唑基]铱(III)为核心的树状聚合物，具有第一代1,2-二苯乙烯树枝在配体三唑基和苯环上，采用Sonogashira交叉偶联和钯催化氢化作为关键合成步骤，获得了优异的产率。这两种树状聚合物虽然展现了良好的热稳定性，但由于树枝的柔性特性，使材料具有较低的玻璃转变温度。树状聚合物15（不带表面基团）发出了良好的蓝色磷光，溶液光致发光量子产率（PLQY）为46%，国际照明委员会（CIE）坐标为(0.15, 0.14)，光致发光峰值分别位于441 nm和468 nm。其溶液PLQY比母体铱(III)复合物高出50%，表明二苯乙烯树状聚合物的高三重态能量并未抑制铱(III)复合物核心的发光。树状聚合物34（带有表面基团）在薄膜中的PLQY为49%，CIE坐标为(0.16, 0.19)，光致发光峰值位于441 nm和469 nm。
• Synthesis of Cyclotriveratrylene-Phenylacetylene Derivatives and a Photophysical Investigation of Rigid Conjugated Cyclotriveratrylene Dendrimers
  作者：Xiao-Na Han、Jian-Ming Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201201024

  日期：2012.12

  the cone-shaped cyclotriveratrylene (CTV). In this article, we report on the synthesis of CTV-I3 derivatives 3a and 3b and their Sonogashira cross-coupling with various terminal aryl-alkynes, to synthesize CTV-phenylacetylene derivatives in moderate to good yields. In this way, three star-like conjugated dendrimers with rigid macrocyclic cores 4k–m, which showed good photophysical properties, were

  各种功能化的主体分子和结构单元可以从锥形环三戊四烯 (CTV) 衍生而来。在本文中，我们报告了 CTV-I3 衍生物 3a 和 3b 的合成及其与各种末端芳基炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，以中等至良好的收率合成 CTV-苯乙炔衍生物。通过这种方式，还合成了三个具有刚性大环核 4k-m 的星状共轭树枝状聚合物，它们显示出良好的光物理性能。4k-m 的带隙为 3.49、3.49 和 3.45 eV，荧光量子产率分别为 0.64、0.78、0.48（2-氨基吡啶作为标准，在 310 nm 激发）。电化学研究揭示了它们的 HOMO 和 LUMO 能级。我们的研究表明，这些 CTV 树枝状聚合物有可能用作 OLED 的主体材料。
• Design, synthesis, luminescence and non-linear optical properties of 1,3,5-triethynylbenzene-based alkynylplatinum(II) terpyridine complexes
  作者：Charlotte Po、Chi-Hang Tao、King-Fai Li、Carmen Ka Man Chan、Heidi Li-Ki Fu、Nianyong Zhu、Kok-Wai Cheah、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.035

  日期：2019.2

  alkynylplatinum(II) terpyridine complexes has been designed and synthesized. The photophysical properties including UV-vis absorption and emission properties, as well as electrochemical properties of the complexes have been systematically evaluated. Interesting two-photon absorption and two-photon induced luminescence behaviors are also observed for these platinum(II) complexes.

  设计并合成了一系列基于1,3,5-三乙炔基苯的炔基铂（II）配合物。已经系统地评估了包括UV-vis吸收和发射性质的光物理性质以及配合物的电化学性质。这些铂（II）配合物还观察到有趣的双光子吸收和双光子诱导的发光行为。
• Organoerbium compounds containing dendritic ligands
  作者：M. N. Bochkarev、M. A. Katkova、S. Ya. Khorshev、N. P. Makarenko

  DOI：10.1007/bf02498964

  日期：1998.2

  The reactions of Er[N(SiMe3)(2)](3) with phenylethynyl dendrons of the first and second generations gave complexes of erbium with dendritic ligands, Er[C=CC6H3(C=CPh)(2)-3,5](3) and ErC-CC6H3[C=CC6H3(C=CPh)(2)-3,5](2)-3,5}(3).