N-[3-chloro-1-methylpyridin-2(1H)-ylidene]pyridin-4-amine | 1163681-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[3-chloro-1-methylpyridin-2(1H)-ylidene]pyridin-4-amine
• CAS: 1163681-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• 分子量: 219.673
• InChiKey: FOJXWIOSYNSHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-chloro-1-methylpyridin-2(1H)-ylidene]pyridin-4-amine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b:4,5-c']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯吡啶和取代的苯胺开始合成α-咔啉

  摘要：

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物{ N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800077
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 3-chloro-2-iodo-1-methylpyridinium iodide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N-[3-chloro-1-methylpyridin-2(1H)-ylidene]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯吡啶和取代的苯胺开始合成α-咔啉

  摘要：

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物{ N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800077