3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Henicosafluoro-dodecyl-phosphane | 854095-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Henicosafluoro-dodecyl-phosphane
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Henicosafluorododecylphosphane
• CAS: 854095-15-1
• 化学式: C₁₂H₆F₂₁P
• 分子量: 580.12
• InChiKey: CWVYFMQJAHZIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-癸烯 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Henicosafluoro-dodecyl-phosphane 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Henicosafluoro-dodecyl)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-phosphane
  参考文献：
  名称：

  方便的氟二次膦及其选定衍生物的模块化合成

  摘要：

  氟伯膦的反应R fn（CH 2）2 PH 2 [R fn =（CF 2）n-1 CF 3；N = 6，8，10]和R FN' CHCH 2 [（N'= 6，8，10）（1：1; THF，回流）在AIBN的存在下，得到标题化合物[R FN（CH 2）2 ] [R FN'（CH 2）2 ] PH [N / N'= 6/6（4，55％），8/8（5，58％），10/10（6，53％），8 / 6（7，52％），10/8（8，51％）]的低熔点白色固体（最大10克刻度）。在VAZO存在下，类似地由7和R f10 CHCH 2制备手性叔膦[R f6（CH 2）2 ] [R f8（CH 2）2 ] [R f10（CH 2）2 ] P（9）（纯净，100°C； 67％）。5与THF·BH 3的反应生成膦硼烷5· BH 3（95％）。将三光气[（CCl 3 O）2 CO]添加到5或R f8（CH 2）2 PH

  DOI：

  10.1002/adsc.200505145
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Henicosafluoro-dodecyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Henicosafluoro-dodecyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Fluorous Primary Phosphines that Do Not Require PH₃

  摘要：

  Arbuzov反应中，氟化的一级碘化物Rfn(CH2)mI [Rfn = CF3(CF2)n-1; n/m = 6/2, 8/2, 8/3, 10/2]与P(OEt)3（过量，160°C）反应生成氟化磷酸酯Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2（收率为56-59%），随后用LiAlH4还原为标题化合物Rfn(CH2)mPH2（收率为62-78%）。氟亲和性（CF3C6F11/甲苯分配系数）随着Rfn部分的长度增加而增加，随着(CH2)m部分的长度增加而减小，并且在功能团序列中呈现递减趋势：Rfn(CH2)mNH2 > Rfn(CH2)mPH2 > Rfn(CH2)mP(O)(OEt)2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861815