2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene | 7258-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene
• 英文别名: 2,3-trimethyleneanthracene；2,3-dihydro-1H-cyclopent[b]anthracene；2,3-Dihydro-1H-cyclopent[b]anthracen
• CAS: 7258-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: COMCGJFXSVAIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene 在 甲苯 、 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopent[b]anthracene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Lavit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 467,470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(indan-5-carbonyl)-benzoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Synthesis of naphtho[f]ninhydrin
  作者：Johnny L. Hallman、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00021a055

  日期：1991.10
• v. Braun; Kirschbaum; Schuhmann, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1165
  作者：v. Braun、Kirschbaum、Schuhmann

  DOI：——

  日期：——
• Gupta; Bhattacharjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 805,807
  作者：Gupta、Bhattacharjee

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。