2-oxo-N-phenyl-2-(m-tolyl)acetamide | 1357484-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenyl-2-(m-tolyl)acetamide
• CAS: 1357484-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZSJUGTVTYJCDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-phenyl-2-(m-tolyl)acetamide 在 Bisoxazolidine 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 (S)-1-amino-3-(phenylamino)-2-(m-tolyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3'-甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-oxo-N-phenyl-2-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  锆MOF-催化α羟基酰胺的选择性合成经由α酮酰胺的转移氢化†

  摘要：

  这项工作报告了使用锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）合成α-羟基酰胺及其衍生物。使用含有不同官能度的配体作为具有不同孔隙率的接头来制备Zr-MOF。该催化剂有效地促进了α-酮酰胺向α-羟基酰胺的转移氢化。该反应涉及绿色氢源，即异丙醇，其也起溶剂的作用。为了将α-酮酰胺选择性转化为α-羟酰胺，优化了配体在催化剂中的作用。首次有效地使用UiO-66（Zr）晶体将α-酮酰胺氢化为α-羟酰胺。催化剂被回收和再循环五次，而没有任何活性和选择性性能的损失。形态 使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）分析了UiO-66（Zr）催化剂的活性和稳定性。由以下证实α-羟基酰胺及其衍生物的存在1 H和13 C-NMR。

  DOI：

  10.1039/c9nj00900k

文献信息

• α-Carbonylimine to α-Carbonylamide: An Efficient Oxidative Amidation Approach
  作者：Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201500251

  日期：2015.6

  activated C=N system has led to the development of an efficient oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehyde and weak nucleophilic amines (anilines, benzamides and sulfonamides). Mechanistic studies support the involvement of α-carbonylimine (–CO–C=N–) based compounds or intermediates as a central feature of the reaction, in which an adjacent CO moiety enhances the electrophilicity of the C=N system

  我们对通过使用活化的 C=N 系统产生酰胺键的兴趣导致了 2-氧醛和弱亲核胺（苯胺、苯甲酰胺和磺酰胺）之间有效氧化酰胺化反应的发展。机理研究支持基于 α-羰基亚胺 (–CO–C=N–) 的化合物或中间体作为反应的核心特征，其中相邻的 CO 部分增强了 C=N 系统的亲电性，这有利于攻击氧化剂（TBHP 或 SeO2），从而以良好的收率生成所需的产物。2-氧醛和弱亲核胺的直接氧化偶联是通过MgSO4-TBHP-吡啶/CuBr 或SeO2·吡啶促进的方法完成的。在目前的研究中，SeO2·吡啶作为一种通用试剂出现，可用于促进 2-氧醛和弱亲核胺之间的初始 α-羰基亚胺形成，随后氧化为相应的 α-羰基酰胺。所报告的方法构成了从苯胺合成 α-酮酰胺的少数报告之一，可能是生成 α-酮酰亚胺的第二份报告，以及用磺酰胺生成 2-氧代酰胺的第一份报告。
• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Highly regioselective synthesis of lactams <i>via</i> cascade reaction of α,β-unsaturated ketones, ketoamides, and DBU as a catalyst
  作者：Xin Qin、Jinhai Zhang、Zhan-Yong Wang、Yimei Song、Yixiao Yang、Wenhai Zhang、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d2ra07117g

  日期：——

  Herein, the aldol/Michael cascade reaction on the β,γ-positions of α,β-unsaturated ketones with ketoamides to construct bicyclic lactams via DBU catalysis has been developed. The substrates were well-tolerated with high regio- and diastereoselectivities in moderate to good yields (32 examples). The control experiments revealed that the hydrogen of the amide was the key factor.

  在此，开发了通过 DBU 催化在 α,β-不饱和酮的 β,γ-位与酮酰胺发生醛醇/迈克尔级联反应以构建双环内酰胺。这些底物具有良好的耐受性，具有高区域选择性和非对映选择性，产率适中至良好（32 个例子）。对照实验表明，酰胺中的氢是关键因素。
• A Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of α-Ketoamides<i>via</i>Chemoselective Aroyl Addition to Cyanamides
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201400011

  日期：2014.8.11

  AbstractAn acyl moiety generated from α‐oxocarboxylic acids via decarboxylation undergoes a palladium‐catalyzed chemoselective insertion into organic cyanamides to afford N‐monosubstituted α‐ketoamides.magnified image