N-(2-(cyclobutylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1440430-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclobutylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1440430-13-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: MHMFNQKCTDKSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclobutylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基溴拴系的亚烷基亚环丙烷的分子内自由基串联环化反应镍催化合成苯并[ b ]萘并[1,2- d ]氮杂

  摘要：

  本文描述了Ni（II）催化的串联环丙烷丙烷开环和使用未活化的烷基溴-束缚的亚烷基环丙烷（ACP）对芳环进行自由基烷基化。这种成环过程显示出具有多种伯烷基溴和芳族环的广泛底物范围，在温和条件下以中等至优异的产率提供了多种苯并[ b ]萘[1,2- d ] a庚因衍生物。在包括氘标记检查在内的几个对照实验的基础上，提出了合理的反应机理。还对获得的多环产物进行了进一步的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02699
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclobutylidene(phenyl)methyl)aniline 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-(cyclobutylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成†

  摘要：

  通过热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成反应，已经开发出一种简便的合成双环[4.2.0]氮杂环的方法。DFT计算表明，这种分子内环加成反应是协同进行的，应变小的环是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40911b

文献信息

• Catalyst-free geminal aminofluorination of <i>ortho</i>-sulfonamide-tethered alkylidenecyclopropanes <i>via</i> a Wagner–Meerwein rearrangement
  作者：Xing Fan、Qiang Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8cc05634j

  日期：——

  give a fluorinated cyclopropylcarbinyl cation and a further Wagner-Meerwein rearrangement to generate a cyclobutyl carbocation, which undergoes intramolecular nucleophilic capture by amide to forge fluorinated cyclobuta[b]indoline derivatives. A polycyclic multi-fluorinated byproduct was also formed through a Ritter-type reaction in some cases.

  已经开发了无催化剂的邻-磺酰胺系的亚烷基亚环丙烷的分子内双核氨基氟化。通过与的SElectfluor两个SET过程进行该反应，得到氟化cyclopropylcarbinyl阳离子和进一步瓦格纳米尔文重排，以生成碳正离子环丁基，其通过酰胺进行分子内亲核捕获伪造氟化cyclobuta [ b ]二氢吲哚衍生物。在某些情况下，还通过Ritter型反应形成多环多氟化副产物。
• Thermally‐Induced Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Allylamino‐ or Allyloxy‐Tethered Alkylidenecyclopropanes
  作者：Leyi Tao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.202100635

  日期：2021.9

  A novel thermally-induced intramolecular [4+2] cycloaddition of allylamino- or allyloxy-tethered alkylidenecyclopropanes for the rapid construction of polycyclic skeleton molecules.

  用于快速构建多环骨架分子的烯丙基氨基或烯丙氧基系链亚烷基环丙烷的新型热诱导分子内 [4+2] 环加成。